11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 19069-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 11-Phenyl-6H-indolo<2,3-b>chinolin
• CAS: 19069-76-2
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: KPPCVMBPGWESIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline 、 碘甲烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到5-methyl-11-phenyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新隐油松和碳环喹啉的合成及其抗癌和抗疟原虫活性的评估。

  摘要：

  这项研究报告发现了含有五元环稠合喹啉核心结构的新型化合物作为抗癌药和抗疟药。制备并评估了两个包含这些核心结构的文库，即新隐油松和碳环稠合的喹啉。发现化合物3h具有比其他类似物更强的针对癌细胞系的强效性。同时，与碳环融合的喹啉5h和5s显示出中等的抗癌特性，但对阿霉素的正常细胞的毒性却比阿霉素小。此外，与阿霉素标准品相比，化合物3h对人正常肾细胞系的细胞毒性也低得多。但是，只有化合物3s和3p提供了可接受的抗疟活性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103732
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-(N-triphenylphosphoranylidene)-phenylamine 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k

文献信息

• A Concise Formal Synthesis of Alkaloid Cryptotackiene and Substituted 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：G. S. M. Sundaram、C. Venkatesh、U. K. Syam Kumar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo049227t

  日期：2004.8.1

  A five-step formal synthesis of alkaloid cryptotackiene and its 2-formyl, 11-methyl/phenyl derivatives involving conjugate addition of enolate anion from cyclohexanone (or 4-methylcyclohexanone) to bis[(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole followed by heterocyclization in the presence of ammonium acetate as the key step has been developed. The 11-methylsulfanyl group in the initial precursor can be

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。
• An efficient iron-promoted synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepine derivatives
  作者：Zicong Yan、Changfeng Wan、Jianyong Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c6ob00469e

  日期：——

  A facile and practical method for the preparation of 6H-indolo[2,3-b]quinolines and neocryptolepines was developed under the promotion of the easily available ferric trichloride, affording the desired products with moderate to good yields.

  在容易获得的三氯化铁的促进下，开发了一种简便实用的制备6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜碱的方法，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。
• Microwave-Assisted Cascade Strategy for the Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines from 2-(Phenylethynyl)anilines and Aryl Isothiocynates
  作者：Wajid Ali、Anjali Dahiya、Ramdhari Pandey、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02912

  日期：2017.2.17

  The in situ generated o-alkynylthioureas obtain by reacting 2-(phenylethynyl)anilines and aryl isothiocynates undergo efficient cascade cyclization in the presence of Ag2CO3 to form indoloquinolines under microwave heating. The present tandem process allows the generation of a variety of indolo[2,3-b]quinolines derivatives in good to moderate yields with a wide functional group tolerance.

  通过使2-（苯基乙炔基）苯胺与异硫氰酸芳基酯反应获得的原位生成的邻炔基硫脲在微波加热下在Ag 2 CO 3存在下进行有效的级联环化反应形成吲哚喹啉。本发明的串联方法允许以良好的至中等的产率产生具有宽泛的官能团耐受性的多种吲哚并[2，3- b ]喹啉衍生物。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Efficient two-step synthesis of structurally diverse indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline derivatives
  作者：Sandip Kundal、Baitan Chakraborty、Kartick Paul、Umasish Jana

  DOI：10.1039/c8ob03033b

  日期：——

  A general and efficient synthesis of diverse tetracyclic indolo[2,3-b]quinoline derivatives was achieved through palladium-catalyzed domino carboannulation/cross-coupling and DDQ-mediated double cross-dehydrogenative C–N bond formation. This approach provides a straightforward, atom-economical and concise route to easily access a diverse range of tetracyclic indolo[2,3-b]quinolines and their analogues

  通过钯催化的多米诺碳环化/交叉偶联和DDQ介导的双交叉脱氢C-N键的形成，可以实现多种四环吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物的一般有效合成。该方法提供了一种简单，原子经济且简洁的途径，可以轻松获得具有优良收率且对官能团具有良好耐受性的各种四环吲哚并[2,3- b ]喹啉及其类似物。