5-(1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol | 1416892-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1416892-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PGUXIOHCFLRJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 1-[5-[1-(1-acetyl-4-piperidyl)indol-3-yl]-5-oxo-pentyl]-3-(3-pyridylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿性关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、缺血以及与这些疾病和疾病相关并发症。

  公开号：

  WO2012177782A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性加氢胺化反应中炔烃的H键与质子化：一瞥到无水的Ynolethers和Ynamines的反应性。

  摘要：

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02471

文献信息

• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Alzheimer's Institute of America

  公开号：US20140349989A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, ischemia, and complications associated with these diseases and disorders.

  本发明涉及化合物、制药组合物和方法，适用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿性关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫性疾病、缺血以及与这些疾病和疾病相关的并发症。
• H-bonding vs Protonation of Alkynes in Regioselective Hydroamination Reactions: A Glimpse into the Reactivity of Arylogous Ynolethers and Ynamines
  作者：Masahiro Abe、Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02471

  日期：2019.12.6

  between H-bonding and protonation was observed with the alkyne substituted with 2-methoxyphenyl, for which the cyclization delivered either five- or six-membered rings depending on the temperature of the experiment. From there, the cyclization of dialkoxy- and trialkoxyphenyl-substituted alkynes into six-membered rings, i.e., tetrahydropyridines, was developed. When next applied to alkynylindoles, the

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N
• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012177782A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, ischemia, and complications associated with these diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿性关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、缺血以及与这些疾病和疾病相关并发症。