polygonone | 72581-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: polygonone
• 英文别名: (4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-3-oxo-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 72581-67-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: MFYFNUKUXIRYFV-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  polygonone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2-formyl-1,4,4aα,5,6,7,8,8aα-octahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalene-1α-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach for the total synthesis of (.+-.)-isotadeonal, (.+-.)-polygodial, (.+-.)-warburganal, and (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a032
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethylene)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4aβ,8,8-trimethylnaohthalene-23(1H)-one 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 polygonone
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach for the total synthesis of (.+-.)-isotadeonal, (.+-.)-polygodial, (.+-.)-warburganal, and (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a032

文献信息

• A potent cytotoxic warburganal and related drimane-type sesquiterpenoids from Polygonum hydropiper
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Tsuneo Sato、Yoshinori Asakawa、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85063-1

  日期：1980.1

  Abstract Warburganal, a drimane-type sesquiterpene dialdehyde which has potent cytotoxic, antifeedant, antibiotic and molluscicidal activities was isolated from

  摘要 Warburganal 是一种具有强细胞毒、拒食、抗生素和杀软体动物活性的 drimane 型倍半萜二醛。
• The stereoselective synthesis of (±)-9βH-pimara-7,19-diene
  作者：Ben J.M. Jansen、Gert C. Schepers、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80107-1

  日期：1989.1

  the acetate 4. Stereoselective alkylation of the silyl enol ether with [(1-chloroethyl)thio]benzene followed by oxidation and elimination of the sulfoxide group, gave 6 with the β-oriented vinyl group at C-13. A Wolff-Kishner reduction followed by dehydration afforded the title compound 8.

  （±）-9βH-pimara-7,19-diene（8）中存在的反式顺顺式三环体系是通过烯醛2与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-的Diels-Alder反应形成的。1,3-丁二烯。将得到的区域特异性的甲硅烷基烯醇醚去甲酰基化，还原并乙酰化成乙酸酯4。的甲硅烷基烯醇醚与立体选择性烷基化[（1-氯乙基）硫基]苯，然后通过氧化和消除亚砜基团的，给6与面向β-乙烯基的C-13。Wolff-Kishner还原，然后脱水，得到标题化合物8。
• LTA-mediated synthesis and complete assignment of1H and13C NMR data of two natural 11-nordrimanes: isonordrimenone and polygonone
  作者：Luis Moreno-Osorio、Luis Espinoza、Mauricio Cuellar、Marcelo Preite

  DOI：10.1002/mrc.2067

  日期：2007.11

  Two naturally occurring 11‐nordrimanes were synthesized, and their 1H and 13C NMR spectra were unambiguously assigned in full for the first time. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了两种天然存在的 11-nordrimanes，并首次对它们的 1H 和 13C NMR 谱进行了明确指定。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Diterpenoid total synthesis, an A .far. B .far. C approach. VII. Total synthesis of DL-sugiol, DL-ferruginol, and DL-nimbiol
  作者：Walter L. Meyer、George B. Clemans、Richard A. Manning

  DOI：10.1021/jo00913a015

  日期：1975.12
• Drimane-type sesqui- and norsesquiterpenoids from polygonum hydropiper
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Tsuneo Sato、Iwao Miura、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81058-4

  日期：1985.1