(E)-3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-propenoic acid | 531508-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid；(2E)-3-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 531508-34-6
• 化学式: C₁₀H₆F₂O₄
• 分子量: 228.152
• InChiKey: IHYKUWCTOFZJDZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-propenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-4-碘-2H-1,3-苯并二恶唑 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20130115190A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040106559A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本文披露了具有以下一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：1，其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有描述。还披露了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274656A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Difuorbenzo-1,3-dioxolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0333658A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  Die Umsetzung von 2,2-Difluorbenzo-1,3-dioxol mit (a) einem Alkalimetall oder einer Alkalimetallverbindung und darauf (b) einer Verbindung R¹-Z¹ mit Z¹ in der Bedeutung einer Abgangsgruppe, oder einem Aldehyd ergibt Verbindungen der Formel I worin R¹ -OH, -SH, -CHO, -CN, -COOH, -B(OH)₂, -COX mit X gleich Cl oder Br, ferner -COOR², -SiR22 oder -B(OR²)₂ mit R² in der Bedeutung eines um die Hydroxylgruppe verminderten C₁-C₁₂-Alkoholrestes darstellt, worin R₁ ferner -CnH2nCOOR² mit n in der Bedeutung einer Zahl von 1 bis 4, oder lineares oder verzweigtes, unsubstituiertes oder mit -F, -CN, C₁-C₆-­Alkoxy, Phenyl, Fluorphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, C₁-C₄-Alkylthiophenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Fluoralkylphenyl, Nitrophenyl, Cyanophenyl substituiertes C₁-C₁₂-Hydroxyalkyl bedeutet, oder worin R₁ einen unsubstituierten oder mit F, C₁-₄-Alkoxy-, -Alkylthio, -Alkyl, -Fluor­alkyl, Nitro, oder Cyano substituierten Benzylalkohol darstellt, oder C₁-C₁₂-Acyl ist oder worin R₁ ein Rest der Formel II ist, in welchem R⁵ für -CN, -CF₃, -COOR², -CONH₂, -CO-NHR² oder -CONR22 steht, R³ und R⁴ eine direkte Bindung oder je H darstellen, oder R³ H ist und R⁴ unabhängig die Bedeutung von R⁵ hat, oder R³ und R⁴ zusammen -CH₂-NR⁶-CH₂-, -CH₂-NR⁶-CO- oder -CO-NR⁶-CO- bedeuten, worin R⁶ der Rest einer abspaltbaren Schutzgruppe ist, oder worin ferner R¹ für einen Rest der Formel III steht. Aus den Verbindungen der Formel I können Insektizide oder Fungizide hergestellt werden.

  2,2-二氟苯并-1,3-二氧杂环戊烯与(a)碱金属或碱金属化合物，然后与(b)化合物 R¹-Z¹（Z¹的含义是离去基团或醛）反应，可得到式 I 的化合物 其中 R¹ 代表-OH、-SH、-CHO、-CN、-COOH、-B(OH)₂、-COX（X 等于 Cl 或 Br），此外，-COOR²、-SiR22 或-B(OR²)₂（R² 的含义是由羟基还原的 C₁-C₁₂ 醇残基）、其中 R₁ 还代表-CnH2nCOOR²，其中 n 的含义为 1 至 4 的数字，或线型或支型，未取代或被-F、-CN、C₁-C₆-烷氧基、苯基、氟苯基取代、C₁-C₄-烷氧基苯基、C₁-C₄-烷基噻吩、C₁-C₄-烷基苯基、C₁-C₄-氟烷基苯基、硝基苯、氰基苯基取代的 C₁-C₁₂- 羟基烷基，或其中 R₁ 代表未取代的或 F、C₁-₄-烷氧基、-烷硫基、-烷基、-氟烷基、硝基或氰基取代的苄醇，或者是 C₁-C₁-₂-酰基，或者其中 R₁ 是式 II、 其中 R⁵ 是 -CN、-CF₃、-COOR²、-CONH₂、-CO-NHR² 或 -CONR22，R³ 和 R⁴ 是直接键或各自是 H，或 R³ 是 H 且 R⁴ 独立地具有 R⁵ 的含义、或 R³ 和 R⁴ 共同代表 -CH₂-NR⁶-CH₂-、-CH₂-NR⁶-CO- 或 -CO-NR⁶-CO-，其中 R⁶ 是可裂解保护基的基团，或其中 R¹ 代表式 III 的基团。 是式 III 的基团。杀虫剂或杀菌剂可由式 I 化合物制得。