3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1-propanamine | 531508-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1-propanamine
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole-4-propanamine；3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)propan-1-amine
• CAS: 531508-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 215.2
• InChiKey: BKVATAVFDKSOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl benzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  O-和N-功能化2,2-二氟1,3-苯并二氧杂环己烷的同源系列：有机金属方法学练习

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯（一种异常酸性的芳烃）通过 4-锂化中间体转化为三打以上的新衍生物。被认为是一个案例研究。锂化物质被 C0-亲电试剂（4-甲苯磺酰叠氮化物、氟二甲氧基硼烷、碘）、C1-亲电试剂（二氧化碳、N,N-二甲基甲酰胺、甲醛、二甲基硫酸盐）、C2-亲电试剂（草酸二酯、环氧乙烷）捕获)、C3-亲电试剂（氧杂环丁烷）和高级烷基碘。所得羧酸2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-羧酸可用有机锂化合物处理。得到酮和醛 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxaldehyde 可以在碱性条件下与硝基甲烷或乙酸酐缩合。如果没有用三氧化铬氧化成相应的羧酸，则化合物，例如，4-(3-羟丙基)-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 可以转化为相应的溴化物或磺酸盐。他们与氮contg缩合。C0-亲核试剂（羟胺、叠氮化钠、

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390079