5α-allyl-6β-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one | 95340-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α-allyl-6β-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one
• 英文别名: (4aS,5S,6S,8aS)-5-allyl-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-decahydronaphthalen-1-one；(4aS,5S,6S,8aS)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 95340-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SCCDOPMTQYVTGI-MXAVVETBSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  337.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-allyl-6β-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 O-[[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-(2-methoxy-5,6-dimethyl-4-oxopyran-3-yl)methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Subglutinol A 和 B 的对映选择性全合成：从微生物中分离出的潜在免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制性二萜吡喃酮 (-)-subglutinol A 和 B 以对映选择性方式从已知的 trans-decone 衍生物开始有效合成。合成方法包括以下关键步骤： (i) [2,3]-甲锡烷基醚的 Wittig 重排以获取必需的十氢化萘片段；(ii) 将十氢萘链段与 γ-吡喃酮部分偶联以建立所需的碳框架；(iii) 通过内部 SN2 型环化以一锅方式构建特征四氢呋喃环，以及 (iv) 将 γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生目标 (-)-subglutinol A 和B.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100517
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 5α-allyl-6β-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035

文献信息

• Total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Amos B. Smith、Richard Mewshaw

  DOI：10.1021/ja00292a058

  日期：1985.3

  Synthese a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'alkylation reductrice d'une benzo [e] indenone-1

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1
• Total synthesis of JBIR-03 and asporyzin C
  作者：Tetsuro Murokawa、Masaru Enomoto、Takaaki Teranishi、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.009

  日期：2018.11

  The first enantioselective total synthesis of JBIR-03 and asporyzin C, indole diterpenoids of fungal origin exhibiting a range of pharmacologically important biological activities, has been accomplished from a known bicyclic keto alcohol in 13 and 14 steps, respectively. A hydroxy-directed cyclopropanation and Pd(II)-mediated indole ring formation were exploited as the key steps to obtain a pivotal

  JBIR-03和Asporyzin C（一种真菌来源的吲哚二萜类化合物，具有一系列药理上重要的生物活性）的首次对映选择性全合成已分别从已知的双环酮醇中分13步和14步完成。以羟基为导向的环丙烷化和Pd（II）介导的吲哚环的形成为关键步骤，以获取关键的五酰基中间体，该中间体通过交叉复分解通过链伸长转化为Asporyzin C，然后由Pd（J）转化为JBIR-03。 II）以非对映选择性的方式催化四氢呋喃环的形成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Subglutinol Analogs for Immunomodulatory Agents
  作者：Hyeri Park、Laura S. Christian、Mi Jung Kim、Qi-Jing Li、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01579

  日期：2020.1.9

  requirements of subglutinols for immunomodulatory activity and to provide guiding principles on future therapeutic development, we prepared and evaluated several subglutinol analogs for their immunomodulatory activities. Our efforts identified a subglutinol analog with reduced structural complexity as a potential lead compound for future autoimmune drug development. Our study will provide an important

  自身免疫性疾病是与高发病率和高死亡率相关的慢性炎症性疾病。在过去的几十年中，自身免疫性疾病的治疗选择有所增加，但是由于高毒性和缺乏选择性，它们的临床疗效普遍受到限制。因此，必须努力确定通过新机制有效规避现有副作用的新的免疫调节剂。为了定义亚谷蛋白的免疫调节活性的结构要求，并为将来的治疗发展提供指导原则，我们准备并评估了几种亚谷蛋白类似物的免疫调节活性。我们的努力确定了结构复杂性降低的谷胱甘肽类似物作为未来自身免疫药物开发的潜在先导化合物。
• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——
• Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Richard E. Mewshaw、Michael D. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00275a035

  日期：1989.7