2-{5-[1-(1H-Imidazol-1-ylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}quinoline | 1207267-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{5-[1-(1H-Imidazol-1-ylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}quinoline
• 英文别名: 5-(1-imidazol-1-ylsulfonylpiperidin-4-yl)-3-quinolin-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1207267-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₃S
• 分子量: 410.456
• InChiKey: BVKQYUZPXPWDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-[1-(1H-Imidazol-1-ylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}quinoline 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-1-{[4-(3-quinolin-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl]sulfonyl}-1H-imidazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE OU PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS PAR 1,2,4-OXADIAZOLE COMME ANTAGONISTES DE SMO

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常Hedgehog途径激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道的癌症。

  公开号：

  WO2010013037A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-piperidin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)quinoline 、 1-(1H-imidazol-1-ylsulfonyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoroacetate 在 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 EtOAc Petroleum ether 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75 to 100% EtOAc to yield (71%) the title compound as a white powder的产率得到2-{5-[1-(1H-Imidazol-1-ylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，其是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常刺猬通路激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。

  公开号：

  US20110183974A1