1-(5-Methyl-3-phenylfuran-2-yl)-1-ethanone | 134937-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Methyl-3-phenylfuran-2-yl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-5-methyl-3-phenylfuran；1-(5-methyl-3-phenylfuran-2-yl)ethanone
• CAS: 134937-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: RQLACPZYZCPALJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 1-(5-Methyl-3-phenylfuran-2-yl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 键激活铁催化的杂环芳基化

  摘要：

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。

  DOI：

  10.1021/ol403634b

文献信息

• Hydrogen peroxide oxidation of polysubstituted pyrylium salts: formation of enol esters and furans
  作者：Teodor Silviu Balaban、Monika Hiegemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92277-x

  日期：1992.11

  2,4,6-Trialkylsubstituted pyrylium salts 1 have been known lo afford 2-acyl-3,5-dialkyl-furans 2 in moderate yields (30 - 45%). Oxidation of these salts in buffer solutions (pH = 3 - 4.5) increased the yields of acylfurans to 75%. In contrast, tetra- and penta-substituted pyrylium salts are mainly converted into enol esters with a delta-keto group and furans all originating presumably by C-O bond cleavages in a common intermediate. This intermediate may result by a C-O acyl shift as inferred from analogous compounds with deuterium labelling.

表征谱图