(4R)-4-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one | 1020070-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1020070-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RLOMJNJUAYFZGV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  295.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以4.02 g的产率得到(4R)-4-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g

文献信息

• Asymmetric Divergent Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane-, <i>ent</i>-Atisane-, <i>ent</i>-Beyerane-, <i>ent</i>-Trachylobane-, and <i>ent</i>-Gibberellane-type Diterpenoids
  作者：Xian-He Zhao、Le-Le Meng、Xiao-Tao Liu、Peng-Fei Shu、Cheng Yuan、Xian-Tao An、Tian-Xi Jia、Qi-Qiong Yang、Xiang Zhen、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.2c09985

  日期：2023.1.11

  strategically explored through a regioselective and diastereoselective Fe-mediated hydrogen atom transfer (HAT) 6-exo-trig cyclization of the alkene/enone and 3-exo-trig cyclization of the alkene/ketone, showing the multi-reactivity of densely functionalized polycyclic substrates with πC═C and πC═O systems in HAT-initiated reactions. Following the rapid construction of five major structural skeletons (ent-kaurane-

  九种 C8-乙醇桥接二萜A1-A9（candol A、powerol、sicanadiol、epi -candol A、atisirene、ent -atisan-16α-ol、4-decarboxy-4-methyl-GA）的不对称发散合成的统一策略12、trachinol 和ent -beyerane) 是基于具有ent -kaurane 和ent -trachylobane 核心的常见合成子的后期转化开发的。通过区域选择性和非对映选择性 Fe 介导的氢原子转移 (HAT) 6- exo ，战略性地探索了关键的高级ent -kaurane- 和ent -trachylobane 型构建块的快速组装烯烃/烯酮的-trig环化和烯烃/酮的3- exo -trig 环化，显示了在 HAT 引发的反应中，稠密官能化的多环底物与 π C=C和 π C=O系统的多重反应性。随着五种主要结构骨架（ent
• Total Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200800066

  日期：2008.2.15
• Total Syntheses of (±)-Platencin and (−)-Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds、Moumita Kar

  DOI：10.1021/ja906801g

  日期：2009.11.4

  The secondary metabolites platensimycin and platencin, isolated from the bacterial strain Streptomyces platensis, represent a novel class of natural products exhibiting unique and potent antibacterial activity. Platencin, though structurally similar to platensimycin, has been found to operate through a slightly different mechanism of action involving the dual inhibition of lipid elongation enzymes

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。