methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate | 1020267-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 1020267-47-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₉
• 分子量: 446.538
• InChiKey: YSFHSWPSEMRWOX-AYROPOAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(R)-1-((2R,4S,5S,6S)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-2-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S,4S,6S)-3-methyl-6-(2-oxoethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate 、 烯丙基溴化镁 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以18%的产率得到methyl 2-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]-3-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Metabolite (−)-Clavosolide D
  作者：Peter T. Seden、Jonathan P. H. Charmant、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol800386d

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the marine natural product (-)-clavosolide D is described confirming the structure of the unsymmetrical 16-membered diolide glycosylated by permethylated d-xylose moieties. Following efficient assembly of the two tetrahydropyrans using stereoselective Prins cyclizations, the side chains were introduced via an allylation/isomerization/anti cyclopropanation sequence; the

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。