methyl {(8R)-8-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl](methyl)amino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl}acetate | 1219011-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl {(8R)-8-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl](methyl)amino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl}acetate
• 英文别名: Methyl {(8R)-8-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl](methyl)amino]-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[3,2-b]indolizin-5-yl}acetate；methyl 2-[(8R)-8-[(4-fluorophenyl)sulfonyl-methylamino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl]acetate
• CAS: 1219011-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O₄S
• 分子量: 431.488
• InChiKey: ZAOYMMNVXGAOMI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {(8R)-8-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl](methyl)amino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl}acetate 在 水 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(8R)-8-[{[1-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]carbonyl}(methyl)amino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Azaindoles as potent CRTH2 receptor antagonists

  摘要：

  A new class of 7-azaindole analogs of MK-7246 as potent and selective CRTH2 antagonists is reported. The SAR leading to the identification of the optimal azaindole regioisomer as well as the pharmacokinetics and off-target activities of the most potent antagonists are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.084
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R)-1,4-dihydroxybutan-2-yl]-4-fluorobenzenesulfonamide 在 咪唑 、 三丁基膦 、 10% palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl {(8R)-8-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl](methyl)amino]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indolizin-5-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Azaindoles as potent CRTH2 receptor antagonists

  摘要：

  A new class of 7-azaindole analogs of MK-7246 as potent and selective CRTH2 antagonists is reported. The SAR leading to the identification of the optimal azaindole regioisomer as well as the pharmacokinetics and off-target activities of the most potent antagonists are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.084

文献信息

• AZAINDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Leblanc Yves

  公开号：US20110178115A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Compounds of formula I are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-mediated diseases such as asthma.

  公式I的化合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病如哮喘方面非常有用。
• Azaindole derivatives as CRTH2 receptor antagonists
  申请人：Leblanc Yves

  公开号：US08546422B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  Compounds of formula I are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-mediated diseases such as asthma.

  I式化合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病，如哮喘方面具有用途。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010031184A8

  公开（公告）日：2010-06-17
• US8546422B2
  申请人：——

  公开号：US8546422B2

  公开（公告）日：2013-10-01