4-(2-aminophenylamino)benzonitrile | 1038355-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Aminoanilino)benzonitrile
• CAS: 1038355-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD11201974
• 分子量: 209.25
• InChiKey: OTSVGGOLORXRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenylamino)benzonitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-cyanophenyl)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  双极性D-π-A构型的1,3,6,8-四取代芘基材 料及制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了双极性D‑π‑A构型的1,3,6,8‑四取代芘基材料，是将电子传输N‑苯基苯并咪唑基团引入到芘的1,8位，将空穴传输基团二苯胺、三苯胺和咔唑等引入到芘的3,6位合成的高效芘基材料。其优点是：合成简便、原料廉价、成本低；外围取代基可有效抑制分子间堆积，使材料的固态发光效率在75％以上。同时含空穴和电子传输单元的两极发光材料能够有效的使激子稳定并能够很好的平衡空穴和电子在发光层复合的比例，简化器件结构，减少材料的消耗，加速有机电致发光商业化进程；材料的热稳定性高，具有较高的分解温度和玻璃化转变温度。利用本发明材料制备的单层或双层溶液加工型器件在亮度、效率和稳定性等方面性能较高，可作为全彩显示和照明发光材料。

  公开号：

  CN107011268B
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-nitrophenyl)amino)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-(2-aminophenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Side chain effects on the solid-state emission behaviours and mechano-fluorochromic activities of 10H-phenothiazinylbenzo[d]imidazoles

  摘要：

  研究了具有不同侧链的10-苯并[d]咪唑基苯并噻吩的固态发光行为和MFC性能。

  DOI：

  10.1039/c9ra05255k

文献信息

• Position-isomerization-induced switch effect of mechanofluorochromism and mechanoluminescence on carbazolylbenzo[d]imidazoles
  作者：Xiao-Jing Liu、Hao Jiang、Yan-Rong Jia、Min Xia

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107845

  日期：2020.1

  couples with strong intermolecular interactions reveal that large net dipole moments occur on couples in BIM-NCZ and BIM-NCZ-8 crystals rather than those in BIM-CCZ crystal, which presumably accounts for the ML inertia of the latter. Thanks to the interchange of group positions, BIM-NCZ and BIM-NCZ-8 hold much larger dipole moments than BIM-CCZ, which make great contribution to their excellent ML performance

  两个位置异构体BIM-C CZ和BIM-N CZ与Ñ -ethylcarbazole和4-氰基苯基在N个可替代地引入1和C 2的网站上苯并[ d ]咪唑被发现是MFC- / ML-惰性和MFC- / ML -分别有效。在力刺激下，具有平面化构象的BIM-C CZ分子的ICT效应显着降低，很可能是该异构体的MFC失活的原因。虽然晶体BIM-N CZ -8，同源物到BIM-N CZ，其中乙基被替换Ñ-辛基，具有一个中心对称的空间基团，它仍然表现出与非中心对称的BIM-N CZ晶体相似的良好ML行为。具有强分子间相互作用的偶极子的理论计算表明，在BIM-N CZ和BIM-N CZ -8晶体中，比在BIM-C CZ晶体中的偶子上产生较大的净偶极矩，这可能是由于它们的ML惯性引起的。后者。由于组位置的互换，BIM-N CZ和BIM-N CZ -8的偶极矩比BIM-C CZ大得多，这为其出色的ML性能
• 4-(Benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine derivatives: Potent and selective p70S6 kinase inhibitors
  作者：Upul Bandarage、Brian Hare、Jonathan Parsons、Ly Pham、Craig Marhefka、Guy Bemis、Qing Tang、Cameron Stuver Moody、Steve Rodems、Sundeep Shah、Chris Adams、Jose Bravo、Emmanuelle Charonnet、Vladimir Savic、Jon H. Come、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.022

  日期：2009.9

  We report herein the design and synthesis of 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine derivatives as inhibitors of p70S6 kinase. Screening hits containing the 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine scaffold were optimized for p70S6K potency and selectivity against related kinases. Structure-based design employing an active site homology model derived from PKA led to the preparation of benzimidazole 5-substituted compounds 26 and 27 as highly potent inhibitors (K-i < 1 nM) of p70S6K, with > 100-fold selectivity against PKA, ROCK and GSK3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists
  作者：Pradip K. Sasmal、Sanjita Sasmal、P. Tirumala Rao、B. Venkatesham、M. Roshaiah、Chandrasekhar Abbineni、Ish Khanna、Vikram P. Jadhav、J. Suresh、Rashmi Talwar、Syed Muzeeb、Jean-Marie Receveur、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.086

  日期：2010.9

  Melanin concentrating hormone (MCH) is an important mediator of energy homeostasis and plays role in several disorders such as obesity, stress, depression and anxiety. The synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6982270B1
  申请人：——

  公开号：US6982270B1

  公开（公告）日：2006-01-03