diethyl 4-ethylideneheptanedioate | 1033282-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4-ethylideneheptanedioate
• CAS: 1033282-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: PODNOVHESZBNOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-ethylideneheptanedioate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 5-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-5-(2-hydroxyethyl)-N-methoxy-N-methylcyclopent-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Jiadifenin的ABC环系统的合成通过钯催化环化

  摘要：

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol103024z
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 、 乙基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到diethyl 4-ethylideneheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  颠覆自然产品Razinilam家族生物合成的灵感启发的蛇麻草生物碱的化学合成

  摘要：

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。

  DOI：

  10.1002/anie.201204151

文献信息

• Chemical Synthesis of Aspidosperma Alkaloids Inspired by the Reverse of the Biosynthesis of the Rhazinilam Family of Natural Products
  作者：Lindsay McMurray、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201204151

  日期：2012.9.10

  substituted pyrrole derivative. This derivative could be transformed into the pyrrole‐containing secondary metabolite, rhazinilam, which could in turn be transformed through a reductive transannular cascade process into the structurally complex pyrrolidine‐containing alkaloid natural product, aspidospermidine.

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。
• Synthesis of Rhazinicine by a Metal-Catalyzed CH Bond Functionalization Strategy
  作者：Elizabeth M. Beck、Richard Hatley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.200705005

  日期：2008.4.7
• Synthesis of the ABC Ring System of Jiadifenin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cyclizations
  作者：Kenichi Harada、Akiko Imai、Kazuharu Uto、Rich G. Carter、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol103024z

  日期：2011.3.4

  An efficient route toward the central ABC system of jiadifenin has been developed using two key Pd-catalyzed cyclizations. A protic solvent-activated Mizoroki−Heck reaction was used to construct the C9 quaternary carbon and the A ring. A cascading Tsuji−Trost cyclization/lactonization sequence was employed to establish the BC ring system and the C5,6 stereochemistry.

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。
• Total synthesis of (±)-mersicarpine following a 6-<i>exo-trig</i> radical cyclization
  作者：Wan-Ling Peng、Yin-Jia Jhang、Chieh-Yu Chang、Po-Kai Peng、Wei-Ting Zhao、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d2ob00620k

  日期：——

  Described is a total synthesis of racemic mersicarpine from diethyl 4-oxopimelate. The synthetic route takes advantage of a 2-indolyl radical cyclization to construct the pyrido[1,2-a]indole scaffold bearing the all-carbon quaternary stereocenter.

  描述了由 4-氧庚二酸二乙酯全合成外消旋mersicarpine。该合成路线利用2-吲哚自由基环化来构建具有全碳四元立体中心的吡啶并[1,2- a ]吲哚支架。