2-(2-Methyloxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one | 88928-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Methyloxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-methyloxiran-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 88928-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NPESXFZJTHEXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyloxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-methyl-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡烯酸酯与α-卤代酮的反应：呋喃衍生物的新途径

  摘要：

  三丁基锡烯酸酯与α-卤代酮的反应产生了取代的呋喃，该呋喃不是由正常的交叉偶联产物1,4-二酮衍生而来的，而是通过将烯醇锡添加到α-卤代酮中而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39830000989
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 Oxone 、 pyridinium dichromate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-Methyloxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ-环氧酮的1,2-二氧戊环的合成与反应性

  摘要：

  一步法制得的五元环过氧化物是由易于获得的β，γ-环氧酮和H 2 O 2以31–86％的产率制备的。反应通过四氢呋喃进行，将其转化为热力学上有利的1，2-二氧戊环。该产物含有离去基团，该离去基团可以被取代以合成邻苯二酸天然产物的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol500835f

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 1,2-Dioxolanes from β,γ-Epoxy Ketones
  作者：Wynne V. Kandur、Kathleen J. Richert、Curtis J. Rieder、Andrew M. Thomas、Chunhua Hu、Joseph W. Ziller、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol500835f

  日期：2014.5.16

  readily accessible β,γ-epoxy ketones and H2O2. The reaction proceeded via a tetrahydrofuran, which was converted to the thermodynamically favored 1,2-dioxolane. The product contains a leaving group, which can be displaced to synthesize analogues of the plakinic acid natural products.

  一步法制得的五元环过氧化物是由易于获得的β，γ-环氧酮和H 2 O 2以31–86％的产率制备的。反应通过四氢呋喃进行，将其转化为热力学上有利的1，2-二氧戊环。该产物含有离去基团，该离去基团可以被取代以合成邻苯二酸天然产物的类似物。
• Reaction of tributyltin enolates with α-halogeno ketones: a new route to furan derivatives
  作者：Masanori Kosugi、Izumi Takano、Isao Hoshino、Toshihiko Migita

  DOI：10.1039/c39830000989

  日期：——

  The reaction of tributyltin enolates with α-halogeno ketones gave substituted furans which were not derived from the normal cross-coupling products, 1,4-diketones, but were formed instead through addition of the tin enolate to the α-halogeno ketones.

  三丁基锡烯酸酯与α-卤代酮的反应产生了取代的呋喃，该呋喃不是由正常的交叉偶联产物1,4-二酮衍生而来的，而是通过将烯醇锡添加到α-卤代酮中而形成的。