2-溴-6-氯苯胺 | 59772-49-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-氯苯胺
• 英文名称: 2-bromo-6-chloroaniline
• 英文别名: 2-chloro-6-bromoaniline
• CAS: 59772-49-5
• 化学式: C₆H₅BrClN
• 分子量: 206.469
• InChiKey: BIMSFWCFKDVSNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  242.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇
• 保留指数：
  1284;1286;1284

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氯苯胺 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氧气 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 7-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-bromo-5-chlorobenzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-溴-6-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-6-溴苯胺的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氯‑6‑溴苯胺的合成方法，属于化学合成领域。该方法以简单的磺酰胺为起始原料，对磺酰胺进行选择性单卤代反应，经过3步反应合成2‑氯‑6‑溴苯胺，卤代反应的产率均在80％以上，结构经1H NMR、13C NMR得到确认。本发明以能够比间氯溴苯更简单、易得的对氨基苯磺酰胺为原料，相对温和的条件下、高产率低的制备2‑氯‑6‑溴苯胺，也可以扩展到2‑氯‑6‑溴苯胺类似物的合成，即在苯胺的2,6‑位引入相同或不同的卤素，通过此合成路线，可以得到不同卤素取代的苯胺类似物。

  公开号：

  CN107400060B

文献信息

• [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021150574A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Described herein are compounds of Formula (I), Formula (I-A), and Formula (I-B), solvates thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing, Further described herein are methods of inhibiting NLRP3 using said compounds, and methods of and compositions useful in treating NLRP3-dependent disorders.

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。
• METHOD FOR PRODUCING NITROBENZENE COMPOUND
  申请人：Tani Shinki

  公开号：US20140163256A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A method for producing a nitrobenzene compound represented by general formula (2), wherein R 1 and R 5 are the same or different, and each is a halogen atom or another functional group, and R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different, and each is a hydrogen atom or another functional group, comprises oxidizing an aniline compound represented by general formula (1), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are the same as described above, with hydrogen peroxide in the presence of a tungsten compound under an acidic condition, followed by oxidation with hydrogen peroxide under a neutral to alkaline condition.

  一种用于制备由通式（2）表示的硝基苯化合物的方法，其中R1和R5相同或不同，每个是卤素原子或另一个官能团，而R2、R3和R4相同或不同，每个是氢原子或另一个官能团，包括在酸性条件下在钨化合物存在下用过氧化氢氧化由通式（1）表示的苯胺化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5与上述相同，随后在中性至碱性条件下用过氧化氢氧化。
• A Mild and General Larock Indolization Protocol for the Preparation of Unnatural Tryptophans
  作者：Kangway V. Chuang、Madeleine E. Kieffer、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02477

  日期：2016.9.16

  A mild and general protocol for the Pd(0)-catalyzed heteroannulation of o-bromoanilines and alkynes is described. Application of a Pd(0)/P(tBu)3 catalyst system enables the efficient coupling of o-bromoanilines at 60 °C, mitigating deleterious side reactions and enabling access to a broad range of useful unnatural tryptophans. The utility of this new protocol is demonstrated in the highly convergent

  描述了一种温和而通用的协议，用于Pd（0）催化邻溴代苯胺和炔烃的杂环化反应。Pd（0）/ P（t Bu）3催化剂体系的应用使邻溴代苯胺在60°C时能有效偶联，从而减轻了有害的副反应并能接触到各种有用的非天然色氨酸。该新方案的效用在双吲哚天然产物（-）-aspergilazine A的高度收敛的全合成中得到了证明。
• 一种芳香硝基化合物的合成方法
  申请人：重庆医药高等专科学校

  公开号：CN110330432B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种芳香硝基化合物的合成方法，其特征在于：以芳香氨基化合物为原料，与过氧三氟乙酸发生氧化反应得到。本发明以芳香氨基化合物为原料经过过氧三氟乙酸氧化得到目标芳香硝基化合物，收率高、适用范围广、操作简单、环境污染小，是一种理想的制备硝基化合物的好方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Series of Teriflunomide Derivatives as Potent Human Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors for Malignancy Treatment
  作者：Chungen Li、Xiaowei Yang、Yuan Luo、Huan Liu、Xi Zhong、Xia Zhou、Ting Zeng、Lei Tao、Yue Zhou、Kun Gou、Xinyu Yang、Xiaocong Liu、Qiang Chen、Yinglan Zhao、Youfu Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01711

  日期：2021.12.23

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH), as the fourth and rate-limiting enzyme of the de novo pyrimidine synthesis pathway, is regarded as an attractive target for malignancy therapy. In the present study, a novel series of teriflunomide derivatives were designed, synthesized, and evaluated as hDHODH inhibitors. 13t was the optimal compound with promising enzymatic activity (IC50 = 16.0 nM), potent

  人二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 作为嘧啶从头合成途径的第四个和限速酶，被认为是恶性肿瘤治疗的一个有吸引力的靶点。在本研究中，设计、合成和评估了一系列新的特立氟胺衍生物作为h DHODH 抑制剂。13t是具有良好酶活性 (IC 50 = 16.0 nM)、对人淋巴瘤 Raji 细胞具有有效抗增殖活性 (IC 50 = 7.7 nM) 和优异的水溶性 (20.1 mg/mL) 的最佳化合物。机制上，13t直接抑制hDHODH 和 Raji 细胞中诱导的细胞周期 S 期阻滞。急性毒性试验表明13t具有良好的安全性。值得注意的是，在 Raji 异种移植模型中，13t在 30 mg/kg 时显示出显着的肿瘤生长抑制活性，肿瘤生长抑制 (TGI) 率为 81.4%。总之，13t是一种很有前途的h DHODH抑制剂，也是抗肿瘤治疗的临床前候选药物，尤其是淋巴瘤。