4-ethylideneheptane-1,7-diol | 1265214-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethylideneheptane-1,7-diol
• 英文别名: 4-Ethylideneheptane-1,7-diol
• CAS: 1265214-81-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: URYQDJZENUCNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylideneheptane-1,7-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 5-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-5-(2-hydroxyethyl)-N-methoxy-N-methylcyclopent-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Jiadifenin的ABC环系统的合成通过钯催化环化

  摘要：

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol103024z
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-ethylideneheptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Jiadifenin的ABC环系统的合成通过钯催化环化

  摘要：

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol103024z

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Jiadifenin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cyclizations
  作者：Kenichi Harada、Akiko Imai、Kazuharu Uto、Rich G. Carter、Miwa Kubo、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/ol103024z

  日期：2011.3.4

  An efficient route toward the central ABC system of jiadifenin has been developed using two key Pd-catalyzed cyclizations. A protic solvent-activated Mizoroki−Heck reaction was used to construct the C9 quaternary carbon and the A ring. A cascading Tsuji−Trost cyclization/lactonization sequence was employed to establish the BC ring system and the C5,6 stereochemistry.

  利用两个关键的Pd催化环化反应，已开发出一条通往加地芬宁中央ABC系统的有效途径。质子溶剂活化的Mizoroki-Heck反应用于构建C 9季碳和A环。一个级联的Tsuji-Trost环化/内酯化序列被用来建立BC环系统和C 5,6立体化学。
• Total synthesis of (±)-mersicarpine following a 6-<i>exo-trig</i> radical cyclization
  作者：Wan-Ling Peng、Yin-Jia Jhang、Chieh-Yu Chang、Po-Kai Peng、Wei-Ting Zhao、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d2ob00620k

  日期：——

  Described is a total synthesis of racemic mersicarpine from diethyl 4-oxopimelate. The synthetic route takes advantage of a 2-indolyl radical cyclization to construct the pyrido[1,2-a]indole scaffold bearing the all-carbon quaternary stereocenter.

  描述了由 4-氧庚二酸二乙酯全合成外消旋mersicarpine。该合成路线利用2-吲哚自由基环化来构建具有全碳四元立体中心的吡啶并[1,2- a ]吲哚支架。