5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbenzaldehyde | 894077-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 894077-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: VAOPJGLZTYLDKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbenzaldehyde 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四溴化碳 、 lithium phenolate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 2,6-dibromo-3-((S)-1-hydroxy-2-((R)-5-(1-((triisopropylsilyl)oxy)prop-2-yn-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化多环化-频哪醇工艺 不对称合成（+）-17-表-甲氧基-贝壳杉醇-3-酮†

  摘要：

  已经实现了（+）-17-表-甲氧基-kauran-3-one的合成，其是天然二萜17-羟基-kauran-3-one的O-甲基化的异构体。该策略基于非对映选择性氧化多环化-频哪醇串联工艺，该工艺包括将功能化的苯酚转化为致密而复杂的四环化合物，该化合物代表了月桂烷家族成员的主要核心。合成还包括对映选择性山本的烯丙基化，非对映选择性Ru催化的氢氰化，闭环复分解和还原异构化过程等关键步骤。我们的合成底物的结构是通过与天然化合物的O-甲基化衍生物进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01142j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化多环化-品那高串联反应过程引发的Kaurane家族成员主核的不对称合成

  摘要：

  多环化过程代表了自然界和实验室中用于生产复杂多环分子的快速途径。已经开发了这种多环化的新的立体选择性氧化变体，其中级联由苯酚脱芳香化作用触发，并由频哪醇转座终止。这种前所未有的途径结合了多环化和串联转座的合成能力，并使得由简单的苯酚衍生物在一个步骤中就可以快速形成包含多个不对称和季碳中心的月桂烷二萜的四环主核。

  DOI：

  10.1021/ol5024486

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Dearomative Cyclization for the Efficient Synthesis of Terpenes and Steroids
  作者：Kang Du、Pan Guo、Yuan Chen、Zhen Cao、Zheng Wang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411817

  日期：2015.3.2

  efficient construction of a series of chiral phenanthrenone derivatives bearing an all‐carbon quaternary center. The effectiveness of this method in the synthesis of terpenes and steroids was demonstrated by a highly efficient synthesis of a kaurene intermediate, the facile construction of the skeleton of the anabolic steroid boldenone, and the enantioselective total synthesis of the antimicrobial diterpene

  为了有效构建一系列带有全碳四元中心的手性菲咯酮衍生物，开发了一种新颖的对映选择性钯催化的脱芳香环化反应。该方法在萜烯和类固醇合成中的有效性通过高效合成天竺葵中间体，合成代谢类固醇马来烯酮骨架的简便构建以及抗菌二萜天然产物（-）的对映选择性全合成得到了证明。雌二醇。
• Asymmetric Synthesis of the Main Core of Kaurane Family Members Triggered by an Oxidative Polycyclization–Pinacol Tandem Process
  作者：Samuel Desjardins、Gaëtan Maertens、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol5024486

  日期：2014.9.19

  Polycyclization processes represent expeditious routes used in both nature and the laboratory to produce complex polycyclic molecules. A new stereoselective oxidative variant of such a polycyclization has been developed in which the cascade is triggered by a phenol dearomatization and is concluded by a pinacol transposition. This unprecedented avenue combines the synthetic power of a polycyclization and

  多环化过程代表了自然界和实验室中用于生产复杂多环分子的快速途径。已经开发了这种多环化的新的立体选择性氧化变体，其中级联由苯酚脱芳香化作用触发，并由频哪醇转座终止。这种前所未有的途径结合了多环化和串联转座的合成能力，并使得由简单的苯酚衍生物在一个步骤中就可以快速形成包含多个不对称和季碳中心的月桂烷二萜的四环主核。
• Asymmetric synthesis of (+)-17-epi-methoxy-kauran-3-one through tandem oxidative polycyclization-pinacol process
  作者：Gaëtan Maertens、Samuel Desjardins、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c6ob01142j

  日期：——

  A synthesis of (+)-17-epi-methoxy-kauran-3-one, an O-methylated isomer of the natural diterpene 17-hydroxy-kauran-3-one, has been achieved. The strategy is based on a diastereoselective oxidative polycyclization-pinacol tandem process consisting of transforming a functionalized phenol into a compact and complex tetracycle, which represents the main core of kaurane family members. The synthesis also

  已经实现了（+）-17-表-甲氧基-kauran-3-one的合成，其是天然二萜17-羟基-kauran-3-one的O-甲基化的异构体。该策略基于非对映选择性氧化多环化-频哪醇串联工艺，该工艺包括将功能化的苯酚转化为致密而复杂的四环化合物，该化合物代表了月桂烷家族成员的主要核心。合成还包括对映选择性山本的烯丙基化，非对映选择性Ru催化的氢氰化，闭环复分解和还原异构化过程等关键步骤。我们的合成底物的结构是通过与天然化合物的O-甲基化衍生物进行比较来确定的。