trans-l,10-dimethyl-trans-9-decalol | 16423-19-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-l,10-dimethyl-trans-9-decalol
• 英文别名: unnatural geosmin；(+)-geosmin；geosmin；4β,10β-Dimethyl-5α-decalol；trans-1,10-Dimethyl-trans-9-decalol；(4R,4aR,8aS)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol
• CAS: 16423-19-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JLPUXFOGCDVKGO-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  11 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.570

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,T,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2,3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aS)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,4a-dimethyl-naphthalen-2(3H)-one 生成 trans-l,10-dimethyl-trans-9-decalol
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化。（-）-geosmin和其他两个相关天然萜烯以及enant -（+）- geosmin的对映选择性合成

  摘要：

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99338-9

文献信息

• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。
• Synthesis and Absolute Configuration of the C₁₂-Terpenoid Dehydrogeosmin from the Flower Scents of<i>Rebutia marsoneri</i>and<i>Dolichothele sphaerica</i>(Cactaceae); a new approach to bis-angularly substituted<i>trans</i>-decalins
  作者：Udo Huber、Wilhelm Boland、Wilfried A. König、Bärbel Gehrcke

  DOI：10.1002/hlca.19930760513

  日期：1993.8.11

  8a-dimethylnaphthalen-4a-ol((+)-1; dehydrogeosmin) is released from flower heads of the two cactaceae Rebutia marsoneri and Dolichothele spharica. The absolute configuration of (+)-1 is identical with that of the known microbial metabolial geosmin (−)-2. The key reactions of the synthesis of 1 are the kinetically controlled transesterification of the primary alcohol 4 using a lipase from Candida cyclindracea and

  光学纯（+）-（4 S，4a S，8a S）-1,2,3,4,4a，5,8,8a-八氢-4,8a-二甲基萘-4a-ol（（+）- 1从两个仙人掌的Rebutia marsoneri和Dolichothele spharica的头状花序中释放出（dehydrogeosmin）。（+）- 1的绝对构型与已知的微生物代谢土臭素（-）- 2的构型相同。1合成的关键反应是使用来自假丝酵母念珠菌的脂肪酶对伯醇4进行动力学控制的酯交换反应，以及顺式的立体和区域特异性角烷基化萘烷骨架是由具有MeMgBr / Cul的季环氧醇3的路易斯酸辅助开环所形成的。该序列为双角取代的反式十氢化萘类提供了新的机会。
• HANSSON, LARS;CARLSON, ROLF, ACTA. CHEM. SCAND., 44,(1990) N0, C. 1042-1045
  作者：HANSSON, LARS、CARLSON, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Michael-type alkylation of chiral imines. Enantioselective syntheses of (−)-geosmin and two other related natural terpenes, as well as enant-(+)-geosmin
  作者：Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99338-9

  日期：1989.1

  Natural (−)-geosmin 11, (+)-octalone 14 (from Vetiveria zizanioides), and (+)-octalin 15 (from Bazzania fauriana and B. angustifolia) have been prepared in high chemical and enantiomeric yields via the asymmetric process involving Michael-type alkylation of chiral imines 6 and 12. Enant-(+)-geosmin has been also synthesized by the same procedure.

  已通过不对称过程制备了高化学收率和对映体收率的天然（-）-地臭素11，（+）-八氢萘酸14（来自Vetiveria zizanioides）和（+）-八氢萘酸15（来自Bazzania fauriana和B. angustifolia）。手性亚胺6和12的迈克尔型烷基化。还通过相同的方法合成了对映体-（+）-地奥斯明。

表征谱图