2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate | 582298-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenyl-pyrazolium-5-carboxylate；2,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 582298-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RYYXGFKCHQTJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxo-pentanoic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑鎓羧酸盐作为假交叉缀合的甜菜碱生物碱的结构类似物。

  摘要：

  研究了3-羧酸吡唑鎓盐作为甜菜碱生物碱Nigellicine的亲缘关系，以及稀疏填充的16类杂环伪交叉共轭中观甜菜碱（PCCMB）的新实例。标题化合物是从β-二酮化合物8开始的4步过程中制备的，这些化合物是用取代的肼环化的。分离所得的异构体吡唑酯9和10，随后在硝基苯存在下用硫酸二甲酯季铵化成吡唑鎓酯11和12。在稀硫酸中皂化效果最好，这导致了假交叉共轭的mesomeric的形成。一步就能将13和14固定在一起。质子化为相应的羧酸需要在二氯甲烷中用四氟硼酸处理甜菜碱。负溶剂变色的作用证明了分子在基态下的电荷分离。进行了X射线晶体学分析，半经验计算和ESI质谱测量，以了解有关伪交叉共轭现象的知识。

  DOI：

  10.1021/jo0344337

文献信息

• Functionalized 4-Aminoquinolines by Rearrangement of Pyrazole N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Andreas Schmidt、Niels Münster、Andrij Dreger

  DOI：10.1002/anie.200905436

  日期：2010.4.1

  Thermal decarboxylation of 1‐phenylpyrazolium‐3‐carboxylates from the mesomeric betaine class of substances leads to pyrazole‐N‐heterocyclic carbenes, which immediately rearrange to multiply substituted 4‐aminoquinolines (see scheme). These species are of interest for the synthesis of heterocycles and pharmacologically active compounds.

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。
• New Pyrazolium-carboxylates as Structural Analogues of the Pseudo-Cross-Conjugated Betainic Alkaloid Nigellicine
  作者：Andreas Schmidt、Tobias Habeck、Markus Karl Kindermann、Martin Nieger

  DOI：10.1021/jo0344337

  日期：2003.7.1

  Pyrazolium-3-carboxylates were examined as relatives of the betainic alkaloid Nigellicine and as new examples of the sparsely populated class 16 of heterocyclic pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines (PCCMB). The title compounds were prepared in a 4-step procedure starting from beta-diketo compounds 8 which were cyclized with substituted hydrazines. The resulting isomeric pyrazole esters 9 and

  研究了3-羧酸吡唑鎓盐作为甜菜碱生物碱Nigellicine的亲缘关系，以及稀疏填充的16类杂环伪交叉共轭中观甜菜碱（PCCMB）的新实例。标题化合物是从β-二酮化合物8开始的4步过程中制备的，这些化合物是用取代的肼环化的。分离所得的异构体吡唑酯9和10，随后在硝基苯存在下用硫酸二甲酯季铵化成吡唑鎓酯11和12。在稀硫酸中皂化效果最好，这导致了假交叉共轭的mesomeric的形成。一步就能将13和14固定在一起。质子化为相应的羧酸需要在二氯甲烷中用四氟硼酸处理甜菜碱。负溶剂变色的作用证明了分子在基态下的电荷分离。进行了X射线晶体学分析，半经验计算和ESI质谱测量，以了解有关伪交叉共轭现象的知识。
• Dreger, Andrij; Muenster, Niels; Nieto-Ortega, Belen, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 3, p. 20 - 37
  作者：Dreger, Andrij、Muenster, Niels、Nieto-Ortega, Belen、Ramirez, Francisco Javier、Gjikaj, Mimoza、Schmidt, Andreas

  DOI：——

  日期：——