5-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol | 1233941-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol
• 英文别名: 5-(4-Bromophenyl)-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-4-ol；5-(4-bromophenyl)-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 1233941-59-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂OS
• 分子量: 333.208
• InChiKey: TXLSIQZGDBGICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-{4-[4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)thiazol-5-yl]phenyl}-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  芳胺修饰的噻唑作为供体-受体染料：电荷转移过程的量子化学评价和作为钌 (II) 配合物中配体的测试

  摘要：

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200688
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-羧硫酸胺 、 Alpha,4-二溴苯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  T形两亲噻唑在空气-水界面上的组装：极性生色团部分的影响，以及生色团的双极性和π-延伸对超分子结构的影响

  摘要：

  超分子结构基本上决定了有机薄膜的性能。在这项工作中，我们通过Langmuir-Blodgett技术系统地研究了生色团对空气-水界面上超分子结构形成的影响。因此，我们关注于最近引入的一类双锚T形两亲染料，即中心装有两亲性己酸的4-羟基噻唑发色团。噻唑在2位（4- N，N-二甲基氨基苯基（Am），2-吡啶基（Py）和4-硝基苯基（Ni）），而发色团则通过各种取代基在5位系统地延伸。Langmuir技术与在线荧光测量的结合显示，在4-甲氧基联苯衍生物的情况下，明显的π-π相互作用产生了最独特的超分子结构。而在Py和Ni衍生物的微区中形成有序的J型超分子结构的情况下，Am衍生物则形成了更均质的有序的超分子结构，但是，其不受J型偶极相互作用的影响而稳定。由于具有协同作用的π–π和偶极稳定，Ni 带有4-甲氧基联苯单元的衍生物形成异常稳定的准二维Langmuir单层，达到非常高的表面压力，超过60 mN

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b04063

文献信息

• Synthesis and Characterization of New 4-Hydroxy-1,3-thiazoles
  作者：Dieter Weiß、Rainer Beckert、Eric Täuscher、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1219759

  日期：2010.5

  A series of highly substituted 4-hydroxy-1,3-thiazoles was synthesised in two different ways. Whereas their anions display strong fluorescence in the bathochromic part of the visible spectrum, the emission is shifted hypsochromically upon alkylation reactions. This easy switch between the anion and its derivatives makes them suitable for widespread applications. The thiazoles possess prerequisites for the complexation of metals due to the coexistence of aza-heterocycles and of 1,3-diketone substructures. In addition, the hydroxy group allows further functionalisation reactions, as exemplified by the incorporation of an azide or an acetylene into the product, and by the synthesis of a star-shaped derivative.

  一系列高度取代的4-羟基-1,3-噻唑通过两种不同的方法合成。尽管它们的阴离子在可见光的长波部分呈现出强烈的荧光，但在烷基化反应过程中，发射波长却向短波方向偏移。这种阴离子与其衍生物之间的轻松转换使其适用于广泛的应用。噻唑类化合物由于同时存在氮杂环和1,3-二酮子结构，具备了与金属络合的前提条件。此外，羟基的存在允许进一步的功能化反应，例如将叠氮基或炔基引入产物中，以及合成星形衍生物。
• π-Extension of a 4-ethoxy-1,3-thiazole via aryl alkyne cross coupling: synthesis and exploration of the electronic structure
  作者：Stefanie H. Habenicht、Stefan Schramm、Mingming Zhu、Robert R. A. Freund、Teresa Langenstück、Rainer Strathausen、Dieter Weiß、Christoph Biskup、Rainer Beckert

  DOI：10.1039/c5pp00219b

  日期：2015.11

  A series of four donor aryl alkynyl substituted thiazole derivatives 3a–d and three similar aryl donor–acceptor systems 6a–c have been synthesized. All compounds bear different electron-donating groups in the 5-position of the thiazole core. The influence of both electron donor strength and the additional phenylethynyl unit on photophysical properties, i.e. UV/Vis absorption, fluorescence emission and fluorescence lifetime, has been evaluated. Additionally, theoretical calculations have been performed at the CAM-B3LYP/6-31+G(d,p) level and good agreement with the experimental data has been achieved. The new derivatives synthesized via palladium catalyzed cross coupling are characterised by moderately strong emission between 474 and 538 nm (ΦF = 0.35–0.39) and Stokes’ shifts ranging from 0.54 to 0.79 eV (4392–6351 cm−1). The smaller chromophores of type 6 exhibit modest to high fluorescence emission (ΦF = 0.45–0.76) between 470 and 529 nm and their Stokes’ shifts range from 0.59 to 0.65 eV (4765–5251 cm−1).

  已经合成了四种供体芳基乙炔基取代的噻唑衍生物3a-d和三种类似的供体-受体体系6a-c。所有化合物均在噻唑核心的5-位上带有不同的电子供体基团。评估了电子供体强度和附加的苯乙炔单元对光物理性质（即UV/Vis吸收、荧光发射和荧光寿命）的影响。此外，在CAM-B3LYP/6-31+G(d,p)水平进行了理论计算，得到了与实验数据良好的吻合。通过钯催化的交叉耦合合成的新衍生物具有中等强度的发射（474至538 nm，ΦF = 0.35-0.39）和斯托克斯位移从0.54至0.79 eV（4392-6351 cm−1）。类型6的较小色团显示出适度的至高荧光发射（ΦF = 0.45-0.76），在470至529 nm之间，其斯托克斯位移范围从0.59至0.65 eV（4765-5251 cm−1）。
• A small azide-modified thiazole-based reporter molecule for fluorescence and mass spectrometric detection
  作者：Stefanie Wolfram、Hendryk Würfel、Stefanie H Habenicht、Christine Lembke、Phillipp Richter、Eckhard Birckner、Rainer Beckert、Georg Pohnert

  DOI：10.3762/bjoc.10.258

  日期：——

  Molecular probes are widely used tools in chemical biology that allow tracing of bioactive metabolites and selective labeling of proteins and other biomacromolecules. A common structural motif for such probes consists of a reporter that can be attached by copper(I)-catalyzed 1,2,3-triazole formation between terminal alkynes and azides to a reactive headgroup. Here we introduce the synthesis and application of the new thiazole-based, azide-tagged reporter 4-(3-azidopropoxy)-5-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazole for fluorescence, UV and mass spectrometry (MS) detection. This small fluorescent reporter bears a bromine functionalization facilitating the automated data mining of electrospray ionization MS runs by monitoring for its characteristic isotope signature. We demonstrate the universal utility of the reporter for the detection of an alkyne-modified small molecule by LC–MS and for the visualization of a model protein by in-gel fluorescence. The novel probe advantageously compares with commercially available azide-modified fluorophores and a brominated one. The ease of synthesis, small size, stability, and the universal detection possibilities make it an ideal reporter for activity-based protein profiling and functional metabolic profiling.

  分子探针是化学生物学中广泛使用的工具，可用于追踪生物活性代谢物和选择性标记蛋白质和其他生物大分子。这类探针的常见结构基元包括一个报告者，可以通过末端炔基和叠氮化物之间的铜(I)催化1,2,3-三氮唑形成与反应性头基团连接。在这里，我们介绍了新的噻唑基、叠氮标记的报告者4-(3-叠氮丙氧基)-5-(4-溴苯基)-2-(吡啶-2-基)噻唑的合成和应用，用于荧光、紫外线和质谱（MS）检测。这种小型荧光报告者带有溴功能化，有助于通过监测其特征同位素签名自动化数据挖掘电喷雾离子化MS运行。我们证明了该报告者的通用效用，可用于LC-MS检测炔基修饰的小分子和通过凝胶内荧光可视化模型蛋白质。这种新型探针比商业可获得的叠氮修饰荧光剂和溴化荧光剂更具优势。合成容易、体积小、稳定性好和通用检测可能性使其成为活性蛋白质分析和功能代谢分析的理想报告者。
• Assembly of T-Shaped Amphiphilic Thiazoles on the Air–Water Interface: Impact of Polar Chromophore Moieties, as Well as Dipolarity and π-Extension of the Chromophore on the Supramolecular Structure
  作者：Maximilian L. Hupfer、Martin Kaufmann、Julia Preiß、Dieter Weiß、Rainer Beckert、Benjamin Dietzek、Martin Presselt

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b04063

  日期：2019.2.19

  The supramolecular structure essentially determines the properties of organic thin films. In this work, we systematically investigate the influence of the chromophore on the supramolecular structure formation at air–water interfaces by means of the Langmuir–Blodgett technique. Therefore, we focus on the recently introduced class of double-anchor T-shaped amphiphilic dyes, namely, 4-hydroxy-thiazole

  超分子结构基本上决定了有机薄膜的性能。在这项工作中，我们通过Langmuir-Blodgett技术系统地研究了生色团对空气-水界面上超分子结构形成的影响。因此，我们关注于最近引入的一类双锚T形两亲染料，即中心装有两亲性己酸的4-羟基噻唑发色团。噻唑在2位（4- N，N-二甲基氨基苯基（Am），2-吡啶基（Py）和4-硝基苯基（Ni）），而发色团则通过各种取代基在5位系统地延伸。Langmuir技术与在线荧光测量的结合显示，在4-甲氧基联苯衍生物的情况下，明显的π-π相互作用产生了最独特的超分子结构。而在Py和Ni衍生物的微区中形成有序的J型超分子结构的情况下，Am衍生物则形成了更均质的有序的超分子结构，但是，其不受J型偶极相互作用的影响而稳定。由于具有协同作用的π–π和偶极稳定，Ni 带有4-甲氧基联苯单元的衍生物形成异常稳定的准二维Langmuir单层，达到非常高的表面压力，超过60 mN
• Arylamine-Modified Thiazoles as Donor-Acceptor Dyes: Quantum Chemical Evaluation of the Charge-Transfer Process and Testing as Ligands in Ruthenium(II) Complexes
  作者：Roberto Menzel、Stephan Kupfer、Ralf Mede、Dieter Weiß、Helmar Görls、Leticia González、Rainer Beckert

  DOI：10.1002/ejoc.201200688

  日期：2012.9

  deeper insight into the geometries of the ligands. The bidentate nature of the chromophores makes them suitable as ligands in transition metal complexes. The corresponding ruthenium(II) polypyridine complexes – Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine) – were successfully synthesized for seven of the ligands. The MLCT bands in these complexes are significantly broadened, resulting in

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。