phenyl(4-tolyl)ketene | 33350-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-tolyl)ketene
• 英文别名: phenyl-p-tolyl-ketene；β-Oxo-α-phenyl-α-p-tolyl-aethylen；Phenyl-p-tolyl-keten；2-(4-Methylphenyl)-2-phenylethen-1-one
• CAS: 33350-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WAMHERGXXBNCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl((1,2,3,4-η)-1,3,5-cycloheptatriene)iron 、 phenyl(4-tolyl)ketene 以 苯 为溶剂， 以21%的产率得到tricarbonyl{(η-2,3,4,9)-8-phenyl-8-(4-tolyl)-bicyclo{4.2.1}nona-3-en-7-one-2,9-diyl}iron
  参考文献：
  名称：

  配位环状聚烯烃的反应。区域选择性和烯酮和三羰基（η的立体特异性环加成4 -polyene）铁配合物。协调一致的2 + 2机制的结构性证据

  摘要：

  烯酮的环加成- [R 1 - [R 2 CCO（R 1 =我，R 2 =苯基; R 1 = R 2 =苯基; R 1 =苯基，R 2 = p -甲苯基）（III）和三羰基（ η 4在室温下-cycloheptatriene）铁（II）区域专一性，得到cyclobutanones IV，其中，所述羰基被键合到共轭三烯的不协调终端。三羰基（η 4-环辛酸酯）铁，VI，与二烯基乙烯酮反应，得到区域异构的环丁酮VIII。证实三羰基[（η-2,3,4,5）-9-甲基-9-苯基双环[5.2.0]壬南-2,4-dien-8-一]铁（IVa）的单晶X射线分析在末端位置存在苯基，这为2 s + 2 a协同加成机理提供了立体化学证据。加合物IV经过酸催化的环丁酮环裂解，得到异构体酮VII。二芳基加合物（IVb和IVc）热重排为σ，π-烯丙基配合物IX，也可以通过加热环庚三烯配合物II和二芳基烯酮直接获得。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80549-5

文献信息

• Reaction of allyl iminophosphoranes with ketenes and acyl chlorides: one-pot preparation of 4-pentenenitriles
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、Julian Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81880-9

  日期：1993.6

  One-pot conversion of allyl azides into 4-pentenenitriles 4 is achieved by sequential treatment of allyl azides with triphenylphosphine and the corresponding ketene under mild and neutral conditions. On the other hand, allyl iminophosphoranes and related react with arylacetic acid chlorides to give unexpectedly the phosphonium salts 5 which by treatment with base and then heating lead to 4-pentenenitriles 9.
• Iminophosphorane-mediated one-pot conversion of allyl azides into α-allylated nitriles by a consecutive staudinger reaction/ aza-wittig reaction/3-aza-claisen rearrangement process
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80623-e

  日期：1991.8

  One-pot conversion of allyl azides 1 into nitriles 3 under mild and neutral conditions is reported. The method involves sequential treatment of 1 with triphenylphosphine and the corresponding ketene to give 3.
• Reactions of coordinated cyclic polyolefins. Regio- and stereo-specific cycloadditions of ketenes and tricarbonyl(η4-polyene)iron complexes. Structural evidence for a concerted 2 + 2 mechanism
  作者：Zeev Goldschmidt、Shlomo Antebi、Drora Cohen、Israel Goldberg

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80549-5

  日期：1984.10

  (II) at room temperature gave regiospecifically the cyclobutanones IV, in which the carbonyl is bonded to the uncoordinated terminal of the conjugated triene. Tricarbonyl(η4-cyclooctatetraene)iron, VI, similarly reacts with dipenylketene to give the regioisomeric cyclobutanone VIII. Single crystal X-ray analysis of tricarbonyl[(η-2,3,4,5)-9-methyl-9-phenylbicyclo[5.2.0]nonan-2,4-dien-8-one]iron (IVa)

  烯酮的环加成- [R 1 - [R 2 CCO（R 1 =我，R 2 =苯基; R 1 = R 2 =苯基; R 1 =苯基，R 2 = p -甲苯基）（III）和三羰基（ η 4在室温下-cycloheptatriene）铁（II）区域专一性，得到cyclobutanones IV，其中，所述羰基被键合到共轭三烯的不协调终端。三羰基（η 4-环辛酸酯）铁，VI，与二烯基乙烯酮反应，得到区域异构的环丁酮VIII。证实三羰基[（η-2,3,4,5）-9-甲基-9-苯基双环[5.2.0]壬南-2,4-dien-8-一]铁（IVa）的单晶X射线分析在末端位置存在苯基，这为2 s + 2 a协同加成机理提供了立体化学证据。加合物IV经过酸催化的环丁酮环裂解，得到异构体酮VII。二芳基加合物（IVb和IVc）热重排为σ，π-烯丙基配合物IX，也可以通过加热环庚三烯配合物II和二芳基烯酮直接获得。