(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 740836-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 740836-06-0
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₆Si₂
• 分子量: 593.952
• InChiKey: RHQARKIECJVPRJ-LAWNVLIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 正丁基锂 、 乙醇 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 calcium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S,6S,9R,10S)-9-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethoxy)-5-methoxy-10-((2R,3R)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,6-dimethyl-undecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.078
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,5S,6R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of mycalolide analogs

  摘要：

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.046

文献信息

• Total Synthesis of Mycalolides A and B through Olefin Metathesis
  作者：Masaki Kita、Hirotaka Oka、Akihiro Usui、Tomoya Ishitsuka、Yuzo Mogi、Hidekazu Watanabe、Masaki Tsunoda、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.201507795

  日期：2015.11.16

  trisoxazole marine macrolides mycalolides A and B is described. This synthesis involves the convergent assembly of highly functionalized C1–C19 trisoxazole and C20–C35 side‐chain segments through the use of olefin metathesis and esterification as well as Julia–Kocienski olefination and enamide formation as key steps.

  描述了三恶唑海洋大环内酯类Mycalolides A和B的不对称全合成。该合成过程涉及通过使用烯烃复分解和酯化以及Julia-Kocienski烯烃化和酰胺形成等关键步骤，将高度官能化的C1-C19三恶唑和C20-C35侧链链段聚合在一起。
• Synthesis and actin-depolymerizing activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Saori Miya、Takeshi Kuroda、Tomohisa Handa、Kengo Kanematsu、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.078

  日期：2004.7

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), was stereoselectively synthesized and was found to have strong actin-depolymerizing activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of mycalolide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Tomoyuki Kimura、Takeshi Kuroda、Keita Matsui、Saori Miya、Satomi Kuribayashi、Akira Sakakura、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.046

  日期：2006.8

  Mycalolide analog 4, consisting only of the side chain of mycalolide B (2), a trisoxazole macrolide of marine origin, was stereoselectively synthesized using Roush crotylboration, an Evans aldol reaction, and a Paterson aldol reaction as key steps. The analog 4 was found to have strong actin-depolymerizing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.