dTDP-D-fucopyranose | 24960-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-D-fucopyranose
• 英文别名: dTDP-D-fucose；[hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 24960-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₅P₂
• 分子量: 548.334
• InChiKey: ZOSQFDVXNQFKBY-FQLHZTMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dTDP-D-fucopyranose 在 sodium dithionite 、 DesII from Streptomyces venezuelae 、 重水 、 4-羟乙基哌嗪丙磺酸 、 S-adenosyl methionine 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 TDP-6-deoxy-D-gulose
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 DesII 与 TDP-D-岩藻糖的机理研究

  摘要：

  DesII 是一种自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶，可通过 C3 自由基中间体催化 TDP-4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的 C4 脱氨基作用。然而，如果 C4 氨基被羟基取代（得到 TDP-奎诺糖），C3 上的羟基会被氧化成酮，而不会发生 C4 脱水。据推测，C4 C - N/O 键和自由基中间体 C3 处部分填充的 p 轨道之间的超共轭调节了消除与脱氢竞争的程度。为了研究这一假设，我们检查了 DesII 与 TDP-奎诺糖 (TDP-岩藻糖) C4-差向异构体的反应。该反应主要导致 TDP-6-脱氧古洛糖的形成，并可能导致 TDP-岩藻糖的再生。底物自由基的其余部分在 C3-脱氢和 C4-脱水之间大致相等地分配。因此，改变 C4 的立体化学可以实现消除和脱氢之间更平衡的竞争。

  DOI：

  10.1002/anie.201409540
• 作为产物：
  描述：

  dTDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose 在 dTDP-D-GIGO reductase Fcf₁ NADPH 作用下， 反应 2.0h， 生成 dTDP-D-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  dTDP-BETA-D-FUCOFURANOSE, ITS PREPARATION METHOD AND USE

  摘要：

  提供的是dTDP-β-D-呋喃糖，也称为dTDP-β-6-去氧-D-半乳糖呋喃糖。dTDP-β-D-呋喃糖是通过在革兰氏阴性细菌中使用还原酶Fcf1和变异酶Fcf2合成的。还提供了dTDP-β-D-呋喃糖的制备方法以及将其用于制造治疗肿瘤的药物的用途。

  公开号：

  US20120041185A1

文献信息

• Systematic Enzymatic Synthesis of dTDP‐Activated Sugar Nucleotides
  作者：Fangyu Wei、Rui Yuan、Qin Wen、Liuqing Wen

  DOI：10.1002/anie.202217894

  日期：——

  On the basis of the de novo and salvage biosynthetic pathways, diverse dTDP-activated sugar nucleotides, which are important but difficult to access, were successfully prepared on a large scale from readily available starting materials. This high-yielding synthetic strategy avoids the need for complicated purification procedures.

  在从头和补救生物合成途径的基础上，从容易获得的起始材料成功地大规模制备了多种重要但难以获得的 dTDP 活化糖核苷酸。这种高产合成策略避免了复杂的纯化程序。
• Mechanistic Studies of the Radical<i>S</i>-Adenosylmethionine Enzyme DesII with TDP-<scp>D</scp>-Fucose
  作者：Yeonjin Ko、Mark W. Ruszczycky、Sei-Hyun Choi、Hung-wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201409540

  日期：2015.1.12

  DesII is a radical S‐adenosylmethionine (SAM) enzyme that catalyzes the C4‐deamination of TDP‐4‐amino‐4,6‐dideoxyglucose through a C3 radical intermediate. However, if the C4 amino group is replaced with a hydroxy group (to give TDP‐quinovose), the hydroxy group at C3 is oxidized to a ketone with no C4‐dehydration. It is hypothesized that hyperconjugation between the C4 CN/O bond and the partially

  DesII 是一种自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶，可通过 C3 自由基中间体催化 TDP-4-氨基-4,6-二脱氧葡萄糖的 C4 脱氨基作用。然而，如果 C4 氨基被羟基取代（得到 TDP-奎诺糖），C3 上的羟基会被氧化成酮，而不会发生 C4 脱水。据推测，C4 C - N/O 键和自由基中间体 C3 处部分填充的 p 轨道之间的超共轭调节了消除与脱氢竞争的程度。为了研究这一假设，我们检查了 DesII 与 TDP-奎诺糖 (TDP-岩藻糖) C4-差向异构体的反应。该反应主要导致 TDP-6-脱氧古洛糖的形成，并可能导致 TDP-岩藻糖的再生。底物自由基的其余部分在 C3-脱氢和 C4-脱水之间大致相等地分配。因此，改变 C4 的立体化学可以实现消除和脱氢之间更平衡的竞争。
• dTDP-BETA-D-FUCOFURANOSE, ITS PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：Wang Lei

  公开号：US20120041185A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Provided is a dTDP-β-D-fucofuranose, which is also referred to as dTDP-β-6-deoxy-D-galactofuranose. The dTDP-β-D-fucofuranose is synthesized by using reductase Fcf1 and mutase Fcf2 in the gram-negative bacteria. Also provided are the preparation method of the dTDP-β-D-fucofuranose and use of the dTDP-β-D-fucofuranose for manufacturing a medicament for the treatment of tumors.

  提供的是dTDP-β-D-呋喃糖，也称为dTDP-β-6-去氧-D-半乳糖呋喃糖。dTDP-β-D-呋喃糖是通过在革兰氏阴性细菌中使用还原酶Fcf1和变异酶Fcf2合成的。还提供了dTDP-β-D-呋喃糖的制备方法以及将其用于制造治疗肿瘤的药物的用途。