2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone | 172603-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-5,6-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone；[(2S,3S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 172603-50-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: ZRNCZHINABNJLJ-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-2,3-di-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arabinofuranose branched galactofuran tetrasaccharides, constituents of mycobacterial arabinogalactan

  摘要：

  麦角糖阿拉伯半乳糖（mAG）复合物是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）细胞壁的重要组成部分，该菌是结核病的致病因子。由于细胞壁对分枝杆菌的生存至关重要，因此了解阿拉伯半乳糖的生物合成对于开发新的治疗药物具有重要意义。在此背景下，我们合成了两种新的分支型阿拉伯半乳糖呋喃糖四糖，分别为十烯基 β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf-(1→6)[α-D-Araf(1→5)]-β-D-Galf (1) 和十烯基 β-D-Galf-(1→6)-[α-D-Araf-(1→5)]-β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf (2)，作为阿拉伯呋喃糖基转移酶研究的有趣工具。采用了醇内酯策略引入内源性 D-Galf，使得可以从非还原端到还原端构建寡糖。此外，还开发了一种一锅法合成三糖内酯 21，它是 2 的前体，该方法涉及到糖苷化-去保护-糖苷化序列，采用 TMSOTf 作为三氯乙酰胺法的催化剂，以及 TBDMS 去保护的促进剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00989j
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H⁺) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  β-elimination of protected aldono-1,4-lactones as a general approach to the synthesis of 2-keto-3-deoxyaldonic acids containing four to six carbon atoms

  摘要：

  The well-known beta-elimination of protected aldonolactones is used for the synthesis of the short-chain 2-keto-3-deoxyaldonic acids 1-4 containing four to six carbon atoms. The key step is the facile beta-elimination step which generates the desired 2-keto-3-deoxy acids as protected enol 1,4-lactones in excellent yields. Smooth deprotection then leads to the 2-keto-3-deoxyaldonic acids. In the case of the protected D-galactono-1,4-lactone 6 an epimerisation is observed during the elimination process. This enables the synthesis of both 2-keto-3-deoxy-D-hexonic acids with either D-erythro (1) or D-threo (2) configuration in good to excellent yields in only three steps starting with commercially available D-galactono-1,4-lactone (5).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00124-c

文献信息

• Synthesis of α-<scp>d</scp>-Gal<i>p</i>-(1→3)-β-<scp>d</scp>-Gal<i>f</i>-(1→3)-<scp>d</scp>-Man, a Terminal Trisaccharide of <i>Leishmania</i> Type-2 Glycoinositolphospholipids
  作者：Lucia Gandolfi-Donadio、Carola Gallo-Rodriguez、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1021/jo016290z

  日期：2002.6.1

  The synthesis of alpha-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galf-(1-->3)-D-Man, present in the type-2 glycoinositolphospholipids and in the core of the lipophosphoglycan of Leishmania, is described. The glycosyl aldonolactone approach, followed by reduction of the lactone with diisoamylborane, was utilized for the introduction of the internal galactofuranosyl unit and the trichloroacetimidate method for the O-glycosidation reaction. A high-yield synthesis of the O-D-Galf-(1-->3)-D-Man unit, also present in the lipopeptidophosphoglycan of Trypanosoma cruzi, is reported.