3-(p-chlorophenyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-4-one | 1376293-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenacyl-1H-2,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 1376293-35-4
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 377.827
• InChiKey: QRRMIRNGYFTUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 、 ortho-formyl chalcone 在 N,N-二甲基三唑卡宾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25137j

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c2ob25137j

  日期：——

  The NHC-catalyzed reactions of ortho electron-deficient vinyl substituted arylaldehydes with nitrosoarenes were studied. The reactions produced multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields via a cascade aza-benzoin reaction between aldehyde and nitroso groups followed by an intramolecular oxo-Michael addition. The resulting 1-acetate substituted 2,3-benzoxazinones were transformed into a new type of β-hydroxycarboxylate derivatives or 3-oxo-1-isobenzofuranacetates, respectively, under different reductive conditions. This work not only provides a simple and efficient method for the construction of multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones of potential pharmacological interest, but also expands the application of NHC-catalyzed cascade reactions in the formation of carbon–heteroatom and heteroatom–heteroatom bonds.

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。