<2-(4-Methoxyphenyl)ethenyliden>cyclohexan | 90598-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <2-(4-Methoxyphenyl)ethenyliden>cyclohexan
• 英文别名: 1,1-pentamethylene-3-(4-methoxylphenyl)-1,2-propadiene；1,1-pentamethylene-3-(p-methoxyphenyl)-1,2-propadiene；4-(2-Cyclohexylidenevinyl)phenyl methyl ether
• CAS: 90598-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: GVNOMCUEGJVCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(4-Methoxyphenyl)ethenyliden>cyclohexan 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-[(E)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allenes by nickel-catalyzed Grignard reactions with silylpropargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a043
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dibromomethylene)cyclohexane 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 2-甲基丁烷 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 <2-(4-Methoxyphenyl)ethenyliden>cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Haessig, Robert; Seebach, Dieter; Siegel, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1877 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allenes from Terminal Alkynes and Ketones
  作者：Qi Liu、Xinjun Tang、Yujuan Cai、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02443

  日期：2017.10.6

  one-pot synthesis of trisubstituted allenes from readily available terminal alkynes and ketones is realized. A wide range of trisubstituted allenes may be synthesized efficiently via this method. Preliminary mechanistic studies revealed that CuI and Ti(OEt)4 are in charge of the formation of propargylic amine, while ZnBr2 is responsible for the transformation from propargylic amine to allene.

  实现了从容易获得的末端炔烃和酮的有效的一锅法合成三取代的烯丙基。通过这种方法可以有效地合成各种各样的三取代的烯丙基。初步的机理研究表明，CuI和Ti（OEt）4负责炔丙基胺的形成，而ZnBr 2负责从炔丙基胺向丙二烯的转化。
• Ground-state dioxygen undergoes metal-free [3 + 2]-annulations with allenes and nitrosoarenes under ambient conditions
  作者：Jinxian Liu、Manisha Skaria、Pankaj Sharma、Yun-Wei Chiang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c7sc01770g

  日期：——

  heavily on singlet-state 1O2, whereas ground state 3O2 is chemically inactive. Here we report novel [3 + 2]-annulations among ground-state 3O2 (1 bar), allenes, and nitrosoarenes at low temperatures, efficiently yielding dioxygen-containing oxacycles. With less hindered 1-arylallene derivatives, these dioxygen species undergo skeletal rearrangement to 3-hydroxy-1-ketonyl-2-imine oxides. These cycloadditions

  具有中性π键基序的分子双氧的环加成反应严重依赖于单重态1 O 2，而基态3 O 2是化学惰性的。在这里，我们报告在低温下基态3 O 2（1 bar），烯和亚硝基芳烃之间的新颖[3 + 2]环，可有效产生含双氧的oxacycles。由于受阻较少的1-芳基丙二烯衍生物，这些双氧物种会发生骨架重排，生成3-羟基-1-酮基-2-亚胺氧化物。这些环加成代表有价值的一锅O，N，O烯的三官能化。我们的EPR实验证实了来自异戊烯/亚硝基芳烃混合物的1,4-双自由基中间体的存在，这表明亚硝基芳烃具有隐藏的双自由基性质。
• HAESSIG, R.;SEEBACH, D.;SIEGEL, H., CHEM. BER., 1984, 117, N 5, 1877-1884
  作者：HAESSIG, R.、SEEBACH, D.、SIEGEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, E.;LEFTIN, M. H.;MICHELOTTI, E. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1122-1124
  作者：WENKERT, E.、LEFTIN, M. H.、MICHELOTTI, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Haessig, Robert; Seebach, Dieter; Siegel, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1877 - 1884
  作者：Haessig, Robert、Seebach, Dieter、Siegel, Herbert

  DOI：——

  日期：——