(3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 78039-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: ((3aR,4R,6S,6aR)-64(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol；(3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)-2,2-dimethyltetrahydrofuran[3,4-d][1,3]dioxole-4-ol；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-gulonofuranose；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-gulofuranose；2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-β-D-gulose；2,3:5,6-O-diisopropylidene-D-gulofuranose；(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 78039-12-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-JDDHQFAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime
  参考文献：
  名称：

  細胞毒性剤と細胞結合受容体との共役体

  摘要：

  提供強力細胞毒性劑和細胞表面受體結合分子的共軛體，用於標的治療。具有以下結構式（Ｉ）的共軛體及藥學上可接受的鹽和溶劑化合物。該共軛體用於癌症、自體免疫疾病和感染症的治療。（T代表標的或結合配體；L代表可解離的連結劑；虛線部分表示Ｌ與括弧內結構中的分子連接的鏈結；ｎ為1至20的整數；ｍ為1至10的整數，括弧內結構體為有效的抗有絲分裂劑或藥物）。【圖示】無。

  公开号：

  JP2017160205A
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,4R,6S,6aR)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of Cell Binding Molecules with Cytotoxic Agents

  摘要：

  一种有效的细胞毒性药物的共轭物，带有具有化学式（I）的细胞表面受体结合分子，其中T、L、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在此有定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染性疾病。

  公开号：

  US20170296663A1

文献信息

• Reversal of Stereoselectivity in Cycloadditions of Five-Membered Cyclic Nitrones Derived from Hexoses
  作者：Tomáš Malatinský、Mária Spišáková、Matej Babjak、Jana Doháňošová、Jaromír Marek、Ján Moncol、Róbert Fischer

  DOI：10.1002/ejoc.201601488

  日期：2017.2.10

  Two five-membered cyclic nitrones derived from hexoses, a newly synthesized D-allo-configured nitrone and an already known D-talo-configured nitrone, have been examined in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with vinyl acetate, allyl benzoate, methyl acrylate, acrylonitrile, and vinylene carbonate. The reactions of the D-allo-configured nitrone proceeded preferentially through the expected exo-anti

  已在与乙酸乙烯酯、苯甲酸烯丙酯、丙烯酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应中研究了两种衍生自己糖的五元环硝酮、一种新合成的 D-allo-构型硝酮和一种已知的 D-talo-构型硝酮、丙烯腈和碳酸亚乙烯酯。D-allo-配置的硝酮的反应优先通过预期的外-反过渡态进行，但 D-talo-配置的硝酮的所有环加成令人惊讶地显示出高外-syn 选择性。这种立体选择性的逆转可以通过从 X 射线数据中获得的硝酮优选构象的 3D 分析来解释。使用 CONFLEX、PM5 和 DFT 计算进一步检查结构。
• CONJUGATES OF CELL BINDING MOLECULES WITH CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：ZHAO R. Yongxin

  公开号：US20170157262A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a formula (I), wherein T, L, m, n, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , and R 13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  一种具有公式（I）的细胞表面受体结合分子的强效细胞毒药物的共轭物，其中T、L、m、n、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12和R13在此定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染病。
• Reduction of sugar lactones to hemiacetals with lithium triethylborohydride
  作者：Cesar Gonzalez、Sam Kavoosi、Andersson Sanchez、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.002

  日期：2016.9

  ribono-1,4-lactones and gulono-1,4-lactone as well as ribono-1,5-lactone and glucono-1,5-lactones with LTBH (1.2 equiv.) in CH2Cl2 at 0 degrees C for 30 min provided the corresponding pentose or hexose hemiacetals in high yields. Commonly used in carbohydrate chemistry protecting groups such as trityl, benzyl, silyl, acetals and to some extent acyls are compatible with this reduction.

  在0°C下于30°C的条件下在CH2Cl2中用LTBH（1.2当量）还原1,4-内酯和1,4-内酯和1,5-内酯和1,5-葡糖苷以及1,5-内酯。 min提供高产率的相应戊糖或己糖半缩醛。通常在碳水化合物化学中使用的保护基如三苯甲基，苄基，甲硅烷基，乙缩醛和一定程度上的酰基与该还原反应相容。
• Tuning Fluorescence and Singlet Oxygen Quantum Yields of Subporphyrazines by Axial Functionalization
  作者：Sophia Ben Ahmed、Gema Pérez de Bustos、João Pina、Tomás Torres、M. Salomé Rodríguez‐Morgade

  DOI：10.1002/cplu.202300779

  日期：——

  Efficient direct axial substitution reactions on Chloro-Subporphyrazines with oxygen nucleophiles provide alkoxy, carboxy and carboperoxy-Subporphyrazines, while the introduction of carbon nucleophiles is mediated by a triflate intermediate.

  氯代亚紫菜嗪与氧亲核试剂发生有效的直接轴向取代反应，得到烷氧基、羧基和碳过氧基亚紫菜嗪，而碳亲核试剂的引入则由三氟甲磺酸酯中间体介导。
• Conjugates of cell binding molecules with cytotoxic agents
  申请人：Hangzhou DAC Biotech Co., Ltd.

  公开号：US10399941B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a Formula (I), wherein T, L, m, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and R13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  强效细胞毒剂与细胞表面受体结合分子的共轭物具有式（I），其中 T、L、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12 和 R13 在本文中定义，可用于癌症、自身免疫性疾病和传染性疾病的靶向治疗。