ethyl α-cyano-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-5-acetate | 124799-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl α-cyano-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-5-acetate
• 英文别名: ethyl α-cyano-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-acetate；Ethyl 2-cyano-2-(3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl)acetate
• CAS: 124799-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₆O₂
• 分子量: 308.299
• InChiKey: QZSXVHUTRKFJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl α-cyano-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.

  摘要：

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1731

文献信息

• Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.
  作者：Ken-ichi TANJI、Katsuhisa YAMAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.37.1731

  日期：——

  The nuclephilic substitution of 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (2) with potassium cyanide proceeded smoothly to give 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-5-carbonitrile (6), but the same reaction did not take place in the case of 5-chloro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine (1).Compounds 1 and 2 reacted with ethyl cyanoacetate in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran, giving ethyl α-cyano-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidine-5-acetate (7). When acetote was used as a ketone, it added across the C7, N6-double bond, giving 7-acetonyl-5-chloro-6, 7-dihydro- (8a) and 7-acetonyl-6, 7-dihydro-5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (8b), respectively, although the yields were low.The reaction of 1 with Grignard reagents resulted in the formation of addition products such as 7-alkylated 5-chloro-6, 7-dihydro-3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (9a-e). The substitution of the methylsulfonyl group of 2 with Grignard reagents proceeded to give the corresponding 5-alkylated 3-phenyl-3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyrimidines (11a-e).

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。