5-acetyl-4-hydroxy-2-phenylthiazole | 207397-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetyl-4-hydroxy-2-phenylthiazole
• 英文别名: Thiazole, 5-acetyl-4-hydroxy-2-phenyl-；1-(4-hydroxy-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 207397-53-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: HYWCBCSUHBUZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-hydroxy-2-phenylthiazole 在 Amberlyst A-26 supported tribromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Bromo-1-(4-hydroxy-2-phenyl-thiazol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型多官能化 4,5'-Bithiazol-4'-ol 衍生物的高效合成

  摘要：

  2-Thiazolin-4-one 衍生物是由叔丁基（3-甲氧基-1-甲基-3-氧代丙-1-烯基）二氮烯羧酸酯与芳基硫代酰胺反应得到的，通过以下方法转化为 5-溴乙酰基-4-羟基噻唑衍生物聚合物支持的试剂和简单的后处理程序。如此合成的化合物与带有有价值官能团的硫代酰胺偶联，得到新型多官能化 4,5'-联噻唑-4'-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835629
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-acetyl-4-hydroxy-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型多官能化 4,5'-Bithiazol-4'-ol 衍生物的高效合成

  摘要：

  2-Thiazolin-4-one 衍生物是由叔丁基（3-甲氧基-1-甲基-3-氧代丙-1-烯基）二氮烯羧酸酯与芳基硫代酰胺反应得到的，通过以下方法转化为 5-溴乙酰基-4-羟基噻唑衍生物聚合物支持的试剂和简单的后处理程序。如此合成的化合物与带有有价值官能团的硫代酰胺偶联，得到新型多官能化 4,5'-联噻唑-4'-醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835629

文献信息

• 2-Substituted 5-Acetyl-4-Thiazolyl Triflates as Useful Building Blocks for the Preparation of Functionalized Thiazoles
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Barbara Guidi、Elisabetta Rossi、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3117::aid-ejoc3117>3.0.co;2-o

  日期：1999.11

  The readily available 2-substituted 5-acetyl-4-thiazolyl triflates 2are useful building blocks for the preparation of functionalised thiazoles by means of palladium-catalysed cross-coupling reactions with organometallic reagents and alkoxycarbonylation and deoxygenation reactions. The combination of palladium-catalysed coupling of 2 together with 1-alkynes/6-endo-dig annulation reactions in the presence

  容易获得的 2-取代的 5-乙酰基-4-噻唑基三氟甲磺酸酯 2 是通过钯催化的与有机金属试剂的交叉偶联反应以及烷氧基羰基化和脱氧反应制备官能化噻唑的有用结构单元。钯催化的 2 偶联与 1-炔烃/6-endo-dig 环化反应在氨存在下以令人满意的产率得到官能化的吡啶并 [3,4-c] 噻唑。利用三氟甲磺酸酯基团的未催化置换反应是一种非常简单的合成 4-N-、4-O- 和 4-S- 取代的噻唑的方法。
• Pyrido[3,4-<i>c</i>]Thiazoles through Combined Palladium-Catalysed Coupling of 2-Substituted-5-acetyl-4-thiazolyltriflates with Alkynes/Annulation Reactions
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Barbara Guidi、Elisabetta Rossi、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1246/cl.1999.59

  日期：1999.1

  2-Substituted-5-acetyl-4-thiazolyltriflates give in good yields functionalised pyrido[3,4-c]thiazoles through combined palladium-catalysed coupling with 1-alkynes/6-endo-dig annulation reactions in the presence of ammonia.

  2-取代的-5-乙酰基-4-噻唑基三氟甲磺酸酯在氨存在下通过钯催化偶联与 1-炔烃/6-endo-dig 环化反应以良好的收率得到官能化的吡啶并 [3,4-c] 噻唑。
• Arcadi, Antonio; Attanasi, Orazio A.; Crescentini, Lucia De, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 10, p. 609 - 612
  作者：Arcadi, Antonio、Attanasi, Orazio A.、Crescentini, Lucia De、Guidi, Barbara、Santeusanio, Stefania、Rossi, Elisabetta

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Novel Polyfunctionalised 4,5′-Bithiazol-4′-ol Derivatives
  作者：Paolino Filippone、Stefania Santeusanio、Antonio Arcadi、Orazio Attanasi、Francesca Perrulli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-2004-835629

  日期：——

  polymer-supported reagents and simple work-up procedures. The compounds thus synthesised were coupled with thioamides bearing valuable functional groups affording novel polyfunctionalised 4,5'-bithiazol-4'-ol derivatives.

  2-Thiazolin-4-one 衍生物是由叔丁基（3-甲氧基-1-甲基-3-氧代丙-1-烯基）二氮烯羧酸酯与芳基硫代酰胺反应得到的，通过以下方法转化为 5-溴乙酰基-4-羟基噻唑衍生物聚合物支持的试剂和简单的后处理程序。如此合成的化合物与带有有价值官能团的硫代酰胺偶联，得到新型多官能化 4,5'-联噻唑-4'-醇衍生物。