2-(indol-3-yl)ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 24716-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indol-3-yl)ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: N_b-tryptophyl-1',2',5',6'-tetrahydropyridine；3-(2-(3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indole；1-<2-(3-Indolyl)-ethyl>-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin；1-<β-(3-Indolyl)-ethyl>-3-piperidein；1-<β-(Indolyl-3)-ethyl>-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；3-[2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-indole；3-[2-(3,6-Dihydro-2H-[1]pyridyl)-aethyl]-indol；1-(2-Indol-3-yl-ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin；3-[2-(3,6-Dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl]-1H-indole；3-[2-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 24716-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: ICORRYRZEHWNOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indol-3-yl)ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N_a-Boc-N_b-tryptophyl-1',2',5',6'-tetrahydropyridine N_b-oxide
  参考文献：
  名称：

  General Strategies in the Preparation of Antirhine-Type Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8550
• 作为产物：
  描述：

  N-<β-(3-indolyl)ethyl>pyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(indol-3-yl)ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。

  公开号：

  WO2003082866A1

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2003082866A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides a compound of formula I, wherein X, Z, R1 to R10, R15, R16, m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• Relative stabilities of 5-membered cyclic allylamine/enamine systems
  作者：William R. Ashcroft、Silvio J. Martinez、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98914-8

  日期：1981.1

  stabilities of 3- and 2-pyrrolines is reviewed. It is shown that 1-(indol-3-ylethyl)-3-pyrroline is only partially transformed into its enamine isomer by prolonged base treatment and it is concluded that within a 5-membered ring the allylamine is more stable than enamine.

  审查了有关3-和2-吡咯啉的相对稳定性的证据。结果表明，1-（吲哚-3-基乙基）-3-吡咯啉通过延长的碱处理仅部分转化成其烯胺异构体，并且得出结论，在5-元环内，烯丙胺比烯胺更稳定。
• Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20070293527A9

  公开（公告）日：2007-12-20

  A compound of formula 1, wherein X, Z, R 1 to R 10 , R 15 , R 16 , m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  公式1的化合物，其中X、Z、R1到R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2受体拮抗剂。公式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• [EN] OXA-IBOGAINE INSPIRED ANALOGUES FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] ANALOGUES INSPIRÉS D'OXA-IBOGAÏNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2022170268A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention provides a compound having the structure: [STRUCTURE}, wherein D,E,F,X1, X2 and R1-R14 are as defined herein; a pharmaceutical composition comprising said compound and a pharmaceutically acceptable carrier; and a method of treating a subject afflicted with a substance use disorder, opioid withdrawal symptoms, a depressive disorder, a mood disorder, an anxiety disorder, Parkinson's disease, traumatic brain injury, a headache, a migraine, or of altering the psychological state or enhancing the effect of psychotherapy, comprising administering to the subject an effective amount of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：[结构]，其中D、E、F、X1、X2和R1-R14的定义如本文所述；一种包括该化合物和药学上可接受的载体的药物组合物；以及一种治疗物质使用障碍、阿片类戒断症状、抑郁症、情绪障碍、焦虑症、帕金森病、创伤性脑损伤、头痛、偏头痛或改变心理状态或增强心理治疗效果的方法，包括向受试者施用该化合物或其药学上可接受的盐的有效量。
• Action of Metal Hydrides on β-(3-Indolyl)ethyl-1-pyridinium Salts^*1,2
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、BALTHASAR FISCHER、JEANNE M. LAGOWSKI

  DOI：10.1021/jo01362a020

  日期：1957.11

表征谱图