2-quinolinylmethylene-4-aminophenol | 5603-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolinylmethylene-4-aminophenol
• 英文别名: 4-(Quinolin-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 5603-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: XQXAADBJDAERBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  484.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 2-quinolinylmethylene-4-aminophenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到[(η⁶-benzene)RuCl(2-quinolinylmethylene-4-aminophenol)]Cl
  参考文献：
  名称：

  通过水促进组合三组分组装发现和研究抗癌钌-芳烃席夫碱配合物

  摘要：

  金属支架的结构多样性使其成为药物设计中传统有机支架的可行替代品。组合化学和多组分反应，再加上高通量筛选，在药物发现中是有用的技术，但很少用于基于金属的药物设计中。我们报告了一种新的组合，基于金属的三组分组装反应的优化和验证，该反应用于合成442 Ru-芳烃席夫碱（RAS）配合物的库。这些RAS复合物是在水相条件下，使用市售的起始原料以一锅一板的形式合成的。筛选该文库的抗癌活性，并鉴定了几种细胞毒性先导化合物。具体地，[（η 6 -1,3,5-三异丙基苯）的RuCl（4-甲氧基N-（2-喹啉基亚甲基苯胺）] Cl（4）在卵巢癌（A2780，A2780cisR），乳腺癌（MCF7）和大肠癌（HCT116，SW480）中显示出低的微摩尔IC 50值。没有p53激活或p53 + / +和p53 – / –细胞之间的IC 50值变化，表明4种以及其他可能的先导化合物可能独立于癌症中经常突变的p53抑癌基因发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm500455p
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 对氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-quinolinylmethylene-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  通过水促进组合三组分组装发现和研究抗癌钌-芳烃席夫碱配合物

  摘要：

  金属支架的结构多样性使其成为药物设计中传统有机支架的可行替代品。组合化学和多组分反应，再加上高通量筛选，在药物发现中是有用的技术，但很少用于基于金属的药物设计中。我们报告了一种新的组合，基于金属的三组分组装反应的优化和验证，该反应用于合成442 Ru-芳烃席夫碱（RAS）配合物的库。这些RAS复合物是在水相条件下，使用市售的起始原料以一锅一板的形式合成的。筛选该文库的抗癌活性，并鉴定了几种细胞毒性先导化合物。具体地，[（η 6 -1,3,5-三异丙基苯）的RuCl（4-甲氧基N-（2-喹啉基亚甲基苯胺）] Cl（4）在卵巢癌（A2780，A2780cisR），乳腺癌（MCF7）和大肠癌（HCT116，SW480）中显示出低的微摩尔IC 50值。没有p53激活或p53 + / +和p53 – / –细胞之间的IC 50值变化，表明4种以及其他可能的先导化合物可能独立于癌症中经常突变的p53抑癌基因发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm500455p

文献信息

• Designing a thiol specific fluorescent probe for possible use as a reagent for intracellular detection and estimation in blood serum: kinetic analysis to probe the role of intramolecular hydrogen bonding
  作者：Priyadip Das、Amal Kumar Mandal、Upendar Reddy G.、Mithu Baidya、Sudip K. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1039/c3ob41284a

  日期：——

  A new and simple chemodosimetric probe L11 is utilized for the selective detection of biothiols in the presence of other relevant amino acids under physiological conditions (pH = 7.4). This eventually led to a turn-off luminescence response due to an effective photoinduced electron transfer based signaling mechanism. A comparison of the results of the fluorescence kinetic analysis and 1H NMR studies of the reaction between thiol and L11 or the analogous compound L22 revealed the role of intramolecular hydrogen bonding in activating the imine functionality towards nucleophilic addition. Such an example is not common in contemporary literature. Conventional MTT assay studies revealed that this probe (L11) has low cytotoxicity. Results of the cell imaging studies revealed that this probe was cell membrane permeable and could detect the intracellular distribution of biothiols within living HeLa cells. Furthermore, our studies with human blood plasma demonstrated the possibility of using this reagent for the quantitative optical detection of total biothiols in biological fluid. Such an example for the detection of biothiols in real biological samples is rare in the contemporary literature. These results clearly demonstrate the possibility of using this reagent in medicinal biology and diagnostic applications.

  在生理条件（pH=7.4）下，利用一种新的简单化学计量探针 L11，在存在其他相关氨基酸的情况下选择性地检测生物硫醇。通过有效的光诱导电子传递信号机制，最终产生了熄灭发光反应。通过比较硫醇与 L11 或类似化合物 L22 反应的荧光动力学分析结果和 1H NMR 研究结果，发现了分子内氢键在激活亚胺官能团亲核加成中的作用。这样的例子在当代文献中并不常见。传统的 MTT 检测研究表明，这种探针（L11）的细胞毒性较低。细胞成像研究结果表明，这种探针具有细胞膜渗透性，可以检测生物硫醇在活体 HeLa 细胞内的分布。此外，我们对人体血浆的研究表明，这种试剂可用于定量光学检测生物液体中的总生物硫醇。这种在真实生物样本中检测生物硫醇的实例在当代文献中十分罕见。这些结果清楚地证明了将这种试剂用于医药生物学和诊断应用的可能性。
• Discovery and Investigation of Anticancer Ruthenium–Arene Schiff-Base Complexes via Water-Promoted Combinatorial Three-Component Assembly
  作者：Mun Juinn Chow、Cynthia Licona、Daniel Yuan Qiang Wong、Giorgia Pastorin、Christian Gaiddon、Wee Han Ang

  DOI：10.1021/jm500455p

  日期：2014.7.24

  design. We report the optimization and validation of a new combinatorial, metal-based, three-component assembly reaction for the synthesis of a library of 442 Ru–arene Schiff-base (RAS) complexes. These RAS complexes were synthesized in a one-pot, on-a-plate format using commercially available starting materials under aqueous conditions. The library was screened for their anticancer activity, and several

  金属支架的结构多样性使其成为药物设计中传统有机支架的可行替代品。组合化学和多组分反应，再加上高通量筛选，在药物发现中是有用的技术，但很少用于基于金属的药物设计中。我们报告了一种新的组合，基于金属的三组分组装反应的优化和验证，该反应用于合成442 Ru-芳烃席夫碱（RAS）配合物的库。这些RAS复合物是在水相条件下，使用市售的起始原料以一锅一板的形式合成的。筛选该文库的抗癌活性，并鉴定了几种细胞毒性先导化合物。具体地，[（η 6 -1,3,5-三异丙基苯）的RuCl（4-甲氧基N-（2-喹啉基亚甲基苯胺）] Cl（4）在卵巢癌（A2780，A2780cisR），乳腺癌（MCF7）和大肠癌（HCT116，SW480）中显示出低的微摩尔IC 50值。没有p53激活或p53 + / +和p53 – / –细胞之间的IC 50值变化，表明4种以及其他可能的先导化合物可能独立于癌症中经常突变的p53抑癌基因发挥作用。