(R)-2-Chloromethyl-hexadecane-1,2-diol | 88393-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Chloromethyl-hexadecane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-2-(chloromethyl)hexadecane-1,2-diol
• CAS: 88393-67-3
• 化学式: C₁₇H₃₅ClO₂
• 分子量: 306.917
• InChiKey: XVQRAIVWBIXLSR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Chloromethyl-hexadecane-1,2-diol 生成 [(2R)-2-(chloromethyl)-2-hydroxyhexadecyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  LU, L. D. -L.;JOHNSON, R. A.;FINN, M. G.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 728-731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-1-hexadecanol 在 叔丁基过氧化氢 、 二异丙氧基二氯化钛 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(R)-2-Chloromethyl-hexadecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  TiCl₄/tert-Butyl Hydroperoxide: Chemioselective Oxidation of Secondary ­Alcohols and Suppression of Sharpless Epoxidation

  摘要：

  在正常的Sharpless环氧化条件下用TiCl4替代Ti(Oi-Pr)4会导致环氧化反应停止。相反，出现了在初级醇存在下对次级醇的化学选择性氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1066997

文献信息

• Two new asymmetric epoxidation catalysts. Unusual stoichiometry and inverse enantiofacial selection
  作者：Linda D. L. Lu、Roy A. Johnson、M. G. Finn、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00178a039

  日期：1984.2
• TiCl₄/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: Chemioselective Oxidation of Secondary ­Alcohols and Suppression of Sharpless Epoxidation
  作者：Kuangsen Sung、Chun-Tin Shei、Hao-Lun Chien

  DOI：10.1055/s-2008-1066997

  日期：——

  Replacing Ti(Oi-Pr)4 with TiCl4 under the normal Sharpless epoxiation conditions resulted in a shut down of the epoxidation reaction. Instead, a chemioselective oxidation of secondary alcohols in the presence of primary alcohols occurred.

  在正常的Sharpless环氧化条件下用TiCl4替代Ti(Oi-Pr)4会导致环氧化反应停止。相反，出现了在初级醇存在下对次级醇的化学选择性氧化反应。
• LU, L. D. -L.;JOHNSON, R. A.;FINN, M. G.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 728-731
  作者：LU, L. D. -L.、JOHNSON, R. A.、FINN, M. G.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——