(2S,6R)-2,6-dimethyl-8-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-1-(phenylsulfonyl)octane | 99474-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2,6-dimethyl-8-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-1-(phenylsulfonyl)octane
• 英文别名: (2S,6R)-2,6-dimethyl-8-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]-1-(phenylsulfonyl)octane；[(2S,6R)-8-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,6-dimethyloctyl]sulfonylbenzene
• CAS: 99474-40-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅S
• 分子量: 386.553
• InChiKey: NMXWVWNRROZZOW-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2,6-dimethyl-8-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-1-(phenylsulfonyl)octane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 lithium 、 silver nitrate 、 magnesium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (2S,6R)-2,6-dimethyl-8-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-1-(phenylsulfonyl)octane
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4