(Z)-2-methyl-4-cyclohexenyl-3-buten-2-ol | 133490-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-4-cyclohexenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (Z)-4-(cyclohexen-1-yl)-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 133490-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YFYPRNMKIHDZEA-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(Z)-2-methyl-4-cyclohexenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  瑞克锌金属在炔烃的选择性还原中的用途

  摘要：

  已发现Rieke锌是炔烃至顺式烯烃的非常选择性的还原剂，可将烯炔还原为1,3-二烯，将二炔还原为烯炔或二烯，并将炔丙醇还原为顺式烯丙基

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92612-1

文献信息

• (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vania B. Dabdoub、Palimécio G. Guerrero、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00148-8

  日期：1997.3

  (1Z,3Z)-1-Butyltelluro-1,3-butadienes 8, 9 and 12 obtained by the hydrotelluration of but-1-en-3-ynes 1, 2 and 5 were transformed into the corresponding buta-1,3-dienyl-1-lithium by reaction with n-BuLi. 1,3-Butadienes 14, 15, 17-20 were obtained with retention of the double bond geometry by reaction of the butadienyllithium intermediates with electrophiles. The butadienyllithium 13 obtained by the Te/Li exchange reaction in the (12,3Z)-1-Butyltelluro-4-methoxy-1,3-Butadiene 8 was reacted with benzaldehyde to form the corresponding alcohol 15 with total retention of configuration, that undergoes hydrolysis resulting into the (E,E)-5-phenyl-2,3-pentadien-1-al 16. Hydrotelluration of the 1-butyltellurobut-1-en-3-cyclization, leading to substituted tellurophenes 24, 25, 27-29 via a sequential Csp(2)-Te and Csp(3)-Te bonds cleavage on reaction with n-BuLi followed by addition of electrophiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.