1-Methyl-3-oxo-Δ⁴-octalin | 17299-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-3-oxo-Δ⁴-octalin
• 英文别名: 4-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 17299-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WENXVHUJPUMHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-oxo-Δ⁴-octalin 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 Dimethylzinc 、 (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silyl Cuprate Couplings: Less Silicon, Accelerated, Yet Catalytic in Copper

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980152i
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylidenecyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Methyl-3-oxo-Δ⁴-octalin
  参考文献：
  名称：

  Latent acetonylation of α,β -enones with allyltrimethylsilane or 2-methyl-2-propenyltrimethylsilane: synthesis of 1,5-diketones and annelation to fused cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77749-5

文献信息

• Regioselective Robinson Annulation Realized by the Combined Use of Lithium Enolates and Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Susumu Saito、Itsuro Shimada、Yusuke Takamori、Michiaki Tanaka、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1671

  日期：1997.7

  enolates derived from ketones to a variety of α,β-unsaturated ketones was realized in the presence of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). In this reaction, ATPH can be used as a carbonyl protector of α,β-unsaturated carbonyl substrates upon complexation, which facilitates the regioselective 1,4-addition of lithium enolates to Michael acceptors. Similarly, dianions of β-dicarbonyl compounds undergo

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。
• Alkyl-substitution effects in the photochemistry of 2-cyclohexenenones
  作者：William G. Dauben、Gary W. Shaffer、Noel D. Vietmeyer

  DOI：10.1021/jo01275a013

  日期：1968.11
• HOSOMI AKIRA; KOBAYASHI HIROSHI; SAKURAI HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 10, 955-958
  作者：HOSOMI AKIRA、 KOBAYASHI HIROSHI、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN S. F.; DESAI S. R., J. ORG. CHEM., 1978, 43 NO 24, 4673-4675
  作者：MARTIN S. F.、 DESAI S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Silyl Cuprate Couplings: Less Silicon, Accelerated, Yet <i>Catalytic</i> in Copper
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph A. Sclafani、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1021/ja980152i

  日期：1998.4.1