2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannono-1,5-lactone | 51224-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannono-1,5-lactone
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁶-tetramethyl-D-mannonic acid-lactone；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetramethyl-D-mannonsaeure-lacton；2.3.4.6-Tetramethyl-d-mannonsaeure-δ-lacton；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetramethyl-d-mannonsaeure-δ-lacton；(3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 51224-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VKQXSSPDIRLBRM-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannono-1,5-lactone 在 氢碘酸 作用下， 生成 D-甘露糖-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  专利和创新可作为区域生产新知识的手段

  摘要：

  地理中介知识外部性在区域创新系统中的作用已成为研究政策中的主要问题。尽管创新过程是经济增长的关键方面，但衡量创新的问题尚未完全解决。这种分析涉及的中心问题是对经济上有用的新知识的衡量。在美国，有关此的信息仅限于创新计数数据库。确定对创新数据可以用其他措施替代的程度，对于深入了解所涉及的动态至关重要。我们对创新计数数据和专利计数数据进行了探索性和基于回归的比较，并以最低的地理汇总水平进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0048-7333(01)00184-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone 在 吡啶 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Long, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of 1-Alkoxy-1-glycosyl Radicals:  Formation of β-Mannopyranosides by Radical Decarboxylation and Decarbonylation of <i>manno</i>-Heptulosonic Acid Glycoside Derivatives
  作者：David Crich、Jae-Taeg Hwang、Hongwei Yuan

  DOI：10.1021/jo960799q

  日期：1996.1.1

  A method for the preparation of highly enriched beta-mannopyranosides is described. A glycosyl donor 28 is prepared from tetraallyl mannonolactone by standard means and coupled to a number of primary carbohydrate alcohols, resulting in the isolation in excellent yields of axial disaccharides. Following exchange of the allyl groups for acetyl esters, the furan is oxidatively cleaved with catalytic RuO(2)

  描述了一种制备高度浓缩的β-甘露聚糖的方法。通过标准方法由四烯丙基甘露糖内酯制备糖基供体28，并将其与许多伯糖醇偶联，从而以极高的产率获得了轴向二糖。在将烯丙基交换为乙酰基酯后，呋喃被催化RuO（2）和NaIO（4）氧化裂解，所得酸经过Barton脱羧。28与仲醇2,3-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的偶合导致异头异构体化学结构的明显倒置和赤道二糖的分离。
• Hydrogen Atom Transfer Experiments Provide Chemical Evidence for the Conformational Differences between C- and O-Disaccharides
  作者：Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Peréz-Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201000470

  日期：2010.9

  promoted by alkoxyl radicals generated from 3-hydroxypropyl α- d -mannopyranoside derivative ( O -glycoside) and 2,6-anhydro- d - glycero - d - manno -decitol derivative ( C -glycoside) is studied. The O -glycoside model abstracts preferentially the hydrogen atom at C-5 (1,8-HAT) while the C -glycoside abstracts the hydrogen atom at C-1 (1,6-HAT) but no abstraction at C-5 could be detected. These results

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。
• A MANNAN PRODUCED BY BACILLUS POLYMYXA
  作者：D. H. Ball、G. A. Adams

  DOI：10.1139/v59-144

  日期：1959.6.1

  During the fermentation of glucose, sucrose, or lactose by Bacilluspolymyxa, a mixture of polysaccharides is formed, one of which has been isolated by mild procedures and shown to contain mannose as the only sugar together with approximately 13% protein. Acid hydrolysis of the methylated mannan gave 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannose, 2,4,6-tri-O-methyl-D-mannose, 3,4,6-tri-O-methyl-D-mannose, and 3,4-di-O-methyl-D-mannose in the approximate ratio 2:1:1:2. Periodate oxidation results are in agreement with the methylation data and indicate a molecular weight of approximately 3000.

  在巴氏多聚体通过葡萄糖、蔗糖或乳糖发酵过程中，形成了一种多糖混合物，其中一种已通过温和的程序分离出来，并显示其仅含有甘霖作为唯一糖类，约含有13%的蛋白质。 甲基化甘霖的酸水解产物包括2,3,4,6-四-O-甲基-D-甘霖，2,4,6-三-O-甲基-D-甘霖，3,4,6-三-O-甲基-D-甘霖和3,4-二-O-甲基-D-甘霖，其近似比例为2:1:1:2。 高碘酸氧化结果与甲基化数据一致，并指示其分子量约为3000。
• Irvine; Paterson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 907,908
  作者：Irvine、Paterson

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1924, vol. 60, p. 178
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——