diethyl acetylamino<(5-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate | 6958-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl acetylamino<(5-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl)malonate；acetylamino-(5-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(5-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-acetamido-2-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 6958-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇
• 分子量: 391.381
• InChiKey: IINRGTWFETXCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl acetylamino<(5-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-硝基-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cavallini; Ravenna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 105,109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 diethyl acetylamino<(5-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  IDO1和DNA双靶向抗肿瘤药的发现

  摘要：

  用于癌症免疫疗法的小分子的开发具有很高的挑战性，吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）代表了一个有希望的目标。受IDO1抑制剂与传统抗肿瘤化学治疗药物之间协同作用的启发，通过药效基团融合策略设计了首个口服双重IDO1和DNA靶向活性剂。与IDO1抑制剂1-甲基色氨酸和DNA烷化剂美法仑相比，双功能杂种表现出增强的IDO1酶抑制活性和体外细胞毒性。在鼠LLC肿瘤模型中，双重靶向药物表现出出色的抗肿瘤功效，突出了这种新颖设计策略的优势，可提高小分子癌症免疫疗法的功效。

  DOI：

  10.1039/c7ob02529g

文献信息

• Synthesis and NMR characteristics of <i>N</i> -acetyl-4-nitro, <i>N</i> -acetyl-5-nitro, <i>N</i> -acetyl-6-nitro and <i>N</i> -acetyl-7-nitrotryptophan methyl esters
  作者：Russell R. King、Larry A. Calhoun

  DOI：10.1002/mrc.2377

  日期：2009.3

  N‐acetyl‐4‐nitrotryptophan methyl ester (2), N‐acetyl‐5‐nitrotryptophan methyl ester (3), N‐acetyl‐6‐nitrotryptophan methyl ester (4) and N‐acetyl‐7‐nitrotryptophan methyl ester (5) were synthesized through a modified malonic ester reaction of the appropriate nitrogramine analogs followed by methylation with BF3‐methanol. Assignments of the 1H and 13C NMR chemical shifts were made using a combination

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版
• β-Carbolines as agonistic or antagonistic benzodiazepine receptor ligands.<b>1</b>. Synthesis of some 5-, 6- and 7-amino derivatives of 3-methoxycarbonyl-β-carboline (β-CCM) and of 3-ethoxycarbonyl-β-carboline (β-CCE)
  作者：Guido Settimj、Maria Rosaria Del Giudice、Rosella Ferretti、Franco Gatta

  DOI：10.1002/jhet.5570250524

  日期：1988.9

  Condensation of diethyl formylamino- or diethyl acetylaminomalonate with 4-, 5- or 6-nitrogramine 1 afforded the diethyl formylamino- or the diethyl acetylamino[(nitroindol)-3-ylmethyl]malonates 2; reduction of the nitro group followed by N-formylation or acetylation of the resulting amino compounds 3, led to the 4-, 5-and 6-acylamino derivatives 4.

  将二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基丙二酸酯与4-，5-或6-硝基葡糖胺1缩合，得到二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基[（硝基吲哚）-3-基甲基]丙二酸酯2。还原硝基基团，然后将所得氨基化合物3进行N-甲酰化或乙酰化，从而生成4-，5-和6-酰基氨基衍生物4。
• SETTIMJ, GUIDO;GIUDICE, MARIA ROSARIA DEL;FERRETTI, ROSELLA;GATTA, FRANCO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1391-1397
  作者：SETTIMJ, GUIDO、GIUDICE, MARIA ROSARIA DEL、FERRETTI, ROSELLA、GATTA, FRANCO

  DOI：——

  日期：——