(E)-1-(4-Methoxyphenyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one | 24405-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-Methoxyphenyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanoate；trans-2-(4-Methoxy-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester；p-Methoxy-β-acetylzimtsaeureethylester；Ethyl 2-(4-methoxybenzylidene)acetoacetate；ethyl (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 24405-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: MXDVNECCWOURRH-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Methoxyphenyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELKASABY M. A., INDIAN J. CHEM. , 1976, B 14, NO 10, 739-741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到(E)-1-(4-Methoxyphenyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  首次牛血清白蛋白促进离子液体中的烯酮，肉桂酸和香豆素的合成：对蛋白质杂质在猪胰腺脂肪酶中用于烯烃键形成的作用的见解

  摘要：

  在利用离子液体中的粗猪胰脂肪酶（PPL）催化混杂性进行C catalyticC键形成的研究中，发现牛血清白蛋白（BSA）参与了这些反应。经过详细的研究，我们确定通过非特异性蛋白质催化而不是“ PPL”的催化混杂可能实现这些转化-这是对蛋白质杂质在粗酶中的作用的首次了解。因此，已开发出一种新颖且高效，环保的方法，该方法涉及牛血清白蛋白-1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（BSA- [bmim] Br）的协同催化，用于合成（E）-α，β-不饱和化合物，包括的肉桂酸和香豆素一锅合成级联经由 醛醇缩合，Knoevenagel和Knoevenagel–Doebner缩合。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000870

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• A Systematic Study on Knoevenagel Reaction and Nazarov Cyclization of Less Reactive Carbonyl Compounds Using Rare Earth Triflates and Its Applications
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、S. Maruthamuthu

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.6.1000

  日期：2011.12.20

  A systematic study of Knoevenagel reaction and Nazarov cyclization was made on variety of less reactive carbonyl compounds such as $\beta}$-ketoesters, 1,3-diketones and cyclic active methylene compounds using $Yb(OTf)_3$ as the catalyst. Recycling study confirms reusability of the catalyst without much loss of activity.

  系统研究了在使用$Yb(OTf)_3$作为催化剂的情况下，$\beta}$-酮酯、1,3-二酮和环状活性亚甲基化合物等各种低反应性羰基化合物上的Knoevenagel反应和Nazarov环化反应。回收研究证实了催化剂的可重复使用性，且活性损失不大。
• Rearrangement of Propargylic Esters:  Metal-Based Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- and (Z)-Knoevenagel Derivatives
  作者：José Barluenga、Lorena Riesgo、Rubén Vicente、Luis A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja072864r

  日期：2007.6.1

  catalysts perform the isomerization with complementary Z/E selectivity. Moreover, alkynyl-conjugated Knoevenagel products are produced from (bisalkynyl)methyl acetates. In such a case, the reaction is chemoselective as the 1,3-acetyl migration takes place through the alkoxyalkyne group in preference over the phenylalkyne group. The resulting (E)-alkynylenone unit suffers metal-catalyzed cyclization

  烷氧基取代的炔丙酯在 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂存在下进行区域选择性 1,3-酰氧基迁移，从而可以制备 α-亚基-β-酮和丙二酸酯。该反应也被证明是立体发散的，因为 Pt(II) 和 Cu(I) 催化剂以互补的 Z/E 选择性进行异构化。此外，炔基共轭的 Knoevenagel 产品是由（双炔基）甲基乙酸酯生产的。在这种情况下，反应是化学选择性的，因为 1,3-乙酰基迁移优先通过烷氧基炔基而不是苯炔基。所得的 (E)-炔烃单元在金属催化下环化成呋喃环，生成铜 (I) 卡宾物质。
• Application of ethyl p-methoxycinnamate and derivatives thereof in maintaining self-renewal and pluripotency of stem cells
  申请人：NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US10723998B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Disclosed is a use of ethyl p-methoxycinnamate and derivatives thereof in preparing drugs, culture media, regulating agents or cosmetic and skin caring products for maintaining self-renewal and pluripotency of stem cells. The stem cells comprise adult stem cells, embryonic stem cells and induced pluripotent stem (iPS) cells. Also disclosed is a use of ethyl p-methoxycinnamate and the derivatives thereof in in-vitro amplification of stem cells and preparation of induced pluripotent stem (iPS) cells and a use of ethyl p-methoxycinnamate and the derivatives thereof in preparing drugs for treating cell deletion or injury diseases.

  本发明公开了对甲氧基肉桂酸乙酯及其衍生物在制备药物、培养基、调节剂或美容护肤产品中的用途，用于维持干细胞的自我更新和多能性。干细胞包括成体干细胞、胚胎干细胞和诱导多能干细胞（iPS）。还公开了对甲氧基肉桂酸乙酯及其衍生物在体外扩增干细胞和制备诱导多能干（iPS）细胞中的用途，以及对甲氧基肉桂酸乙酯及其衍生物在制备治疗细胞缺失或损伤疾病药物中的用途。