(5-amino-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone | 3357-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-amino-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine；(5-amino-3-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 3357-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• mdl: MFCD04147795
• 分子量: 264.286
• InChiKey: FGPIRFBZOFBCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99 %的产率得到3-Benzoylamino-5-phenyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-氨基-1H-1,2,4-三唑和5-氨基-1H-1,2,4-三唑的温和碱介导的分子间反氨酰化作用产生5-酰基氨基-1H的机制证据-1,2,4-三唑

  摘要：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的酰化对于杂环的环1位上的氮原子是选择性的，得到1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑类。 1-酰基-5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的热重排需要高温并浓缩至纯净条件才能产生5-酰基氨基-1 H -1,2,4-三唑。这种重排的机制被认为是分子内的，后来根据浓度效应提出是分子间的。这项工作表明碱可以在温和条件下促进这种重排，交叉实验支持分子间转氨酰化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5-amino-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向人类凝血因子XIIa和凝血酶的酰化1 H -1,2,4-三唑-5-胺类化合物：常规和微型合成，抗凝血性质和作用机理

  摘要：

  我们在此报告了常规和微观并行合成的人类凝血因子XIIa和凝血酶的选择性抑制剂，这些抑制剂表现出1,2,4-三唑-5-胺骨架。该支架的结构变异允许鉴定衍生物21i（一种有效的FXIIa抑制剂29nM），具有比其他经过测试的丝氨酸蛋白酶更高的选择性，还可以发现化合物21m对凝血酶具有27 nM的抑制活性。首次证明酰化的1,2,4-三唑-5-胺具有抗凝特性，并具有影响凝血酶和癌细胞诱导的血小板凝集的能力。进行的质谱分析和分子建模使我们能够发现合成的抑制剂与FXIIa活性位点之间以前未知的相互作用，从而揭示了FXIIa抑制的机理细节。合成的化合物代表了开发新的抗血栓药物或化学工具以研究FXIIa和凝血酶在生理和病理过程中的作用的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01635

文献信息

• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20170326125A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。
• Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US10653674B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  除其他外，还提供了可用于抑制凝血酶的多取代芳香族化合物，这些化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外，还提供了药物组合物。另外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，这种疾病或紊乱可通过抑制凝血酶来治疗或预防。
• US9533967B2
  申请人：——

  公开号：US9533967B2

  公开（公告）日：2017-01-03
• US9963440B2
  申请人：——

  公开号：US9963440B2

  公开（公告）日：2018-05-08
• [EN] MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES MULTISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：VERSEON INC

  公开号：WO2011126903A2

  公开（公告）日：2011-10-13

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.