ethyl (2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4,5-dibromofuran-2-yl)methylidene]butanoate | 850375-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4,5-dibromofuran-2-yl)methylidene]butanoate
• CAS: 850375-46-1
• 化学式: C₁₇H₂₆Br₂O₄Si
• 分子量: 482.285
• InChiKey: STRARCJWSOWRGM-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4,5-dibromofuran-2-yl)methylidene]butanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 异丙基溴化镁 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性溴-镁交换反应合成呋喃新膜碳骨架

  摘要：

  二溴呋喃 6 由二溴呋喃 3 分四步制备，产率为 73%。它通过溴-镁交换反应进行区域选择性金属化，并加入到醛 7 中。通过这一关键步骤以 75% 的收率获得醇 8。进一步的官能化反应产生了用于分子内 Nozaki-Hiyama 偶联的前体 17-19。在大环炔丙醇 20 的合成中成功实施了闭环 Nozaki-Hiyama 协议。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837229
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-呋喃甲醛 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4,5-dibromofuran-2-yl)methylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性溴-镁交换反应合成呋喃新膜碳骨架

  摘要：

  二溴呋喃 6 由二溴呋喃 3 分四步制备，产率为 73%。它通过溴-镁交换反应进行区域选择性金属化，并加入到醛 7 中。通过这一关键步骤以 75% 的收率获得醇 8。进一步的官能化反应产生了用于分子内 Nozaki-Hiyama 偶联的前体 17-19。在大环炔丙醇 20 的合成中成功实施了闭环 Nozaki-Hiyama 协议。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837229

文献信息

• A Synthetic Approach to the Furanocembrane Carbon Skeleton by a Regio­selective Bromine-Magnesium Exchange Reaction
  作者：Thorsten Bach、Christoph Stock、Frank Höfer

  DOI：10.1055/s-2004-837229

  日期：——

  The dibromofuran 6 was prepared in four steps from di-bromofurfural 3 in 73% yield. It was regioselectively metalated by a bromine-magnesium exchange reaction and was added to aldehyde 7. Alcohol 8 was obtained by this key step in 75% yield. Further functionalization reactions led to the precursors 17-19 for an intramolecular Nozaki-Hiyama coupling. The ring-closing Nozaki-Hiyama protocol was successfully

  二溴呋喃 6 由二溴呋喃 3 分四步制备，产率为 73%。它通过溴-镁交换反应进行区域选择性金属化，并加入到醛 7 中。通过这一关键步骤以 75% 的收率获得醇 8。进一步的官能化反应产生了用于分子内 Nozaki-Hiyama 偶联的前体 17-19。在大环炔丙醇 20 的合成中成功实施了闭环 Nozaki-Hiyama 协议。