N-(2-acetyl-5-methoxyphenyl)benzamide | 855239-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyl-5-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: n-(2-Acetyl-5-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 855239-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JFTSTMLGOHTIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-5-methoxyphenyl)benzamide 在 N-甲基吗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.41h， 生成 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(7-methoxy-2-phenylquinolin-4-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  砜介导的SNAr反应可作为合成4-喹啉基醚的有力工具，并在HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂BI 201420的合成中具有更多应用。

  摘要：

  通过4-喹啉基砜与一系列结构多样的1°，2°和3°醇的高反应性S N Ar反应，证明了合成4-喹啉基醚的有效通用方法，该方法具有广泛的底物范围和较高的产量。通过采用这种方法，可以完成HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂BI 201420复杂靶标的融合合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00554
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-methyl-2-phenyl-4H-benz[d][1,3]oxazin-4-yl hydroperoxide 在 甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-acetyl-5-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Clerc-Bory, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed <i>ortho</i>-C-(sp²)–H amidation of ketones and aldehydes under synergistic ligand-accelerated catalysis
  作者：Akshay Ekanath Hande、Vinay Bapu Ramesh、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c8cc07006g

  日期：——

  Rh(III)-Catalyzed ortho-C–H amidation of ketones and aldehydes under cooperative metal organocatalysis has been utilized for synthesizing various ortho-amidocarbonyl analogs, and the reaction for the aldehyde proceeds at ambient temperature. The aniline derivative 3,5-bis(trifluoromethyl)aniline promotes the amidation reaction via a transient imine directing group. The efficient amidation agent is

  在协同金属有机催化下，Rh（III）催化的酮和醛的邻位C-H酰胺化反应已被用于合成各种邻位-氨基羰基类似物，并且醛的反应在环境温度下进行。苯胺衍生物3,5-双（三氟甲基）苯胺通过一个瞬时的亚胺导向基团促进酰胺化反应。有效的酰胺化剂是二恶唑酮。在喹啉酮生物碱的合成中已证明了该合成效用。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。
• A Mild, One-Pot Synthesis of 4-Quinolones via Sequential Pd-Catalyzed Amidation and Base-Promoted Cyclization
  作者：Jinkun Huang、Ying Chen、Anthony O. King、Mina Dilmeghani、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol800837z

  日期：2008.6.1

  A mild, one-pot synthesis of 4-quinolones is described. Under the optimal conditions, a variety of 2-substituted 4-quinolones were synthesized via sequential palladium-catalyzed amidation of 2'-bromoacetophenones followed by base-promoted intramolecular cyclization.

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。
• US8524740B2
  申请人：——

  公开号：US8524740B2

  公开（公告）日：2013-09-03