2-(N-Formyl-amido)-4-methoxy-acetophenon | 3219-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-Formyl-amido)-4-methoxy-acetophenon
• 英文别名: N-(2-acetyl-5-methoxyphenyl)formamide
• CAS: 3219-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: SETRAECJLMTDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Formyl-amido)-4-methoxy-acetophenon 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-7-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化酰胺化和碱促进的环化反应，温和地一锅合成4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/ol800837z
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲氧基苯基)-乙酮 、 formamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(N-Formyl-amido)-4-methoxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化酰胺化和碱促进的环化反应，温和地一锅合成4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/ol800837z

文献信息

• A Mild, One-Pot Synthesis of 4-Quinolones via Sequential Pd-Catalyzed Amidation and Base-Promoted Cyclization
  作者：Jinkun Huang、Ying Chen、Anthony O. King、Mina Dilmeghani、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol800837z

  日期：2008.6.1

  A mild, one-pot synthesis of 4-quinolones is described. Under the optimal conditions, a variety of 2-substituted 4-quinolones were synthesized via sequential palladium-catalyzed amidation of 2'-bromoacetophenones followed by base-promoted intramolecular cyclization.

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。