isopropyl 2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 155878-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: isopropyl 2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 155878-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KOIPHUPSPWPGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到2-苯基-4-噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h
• 作为产物：
  描述：

  aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 nickel(IV) oxide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 isopropyl 2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h

文献信息

• Preparation of new 24-disubstituted oxazoles
  作者：Frank W. Eastwood、Patrick Perlmutter、Qi Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73043-7

  日期：1994.3

  Ring enlargement of N-acylaziridines followed by nickel peroxide oxidation provides a variety of 2,4-disubstituted-1,3-oxazoles suitable for bis- and tris-oxazole synthesis.
• Eastwood Frank W., Perlmutter Patrick, Yang Qi, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 2039-2042
  作者：Eastwood Frank W., Perlmutter Patrick, Yang Qi

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines
  作者：Frank W. Eastwood、Patrick Perlmutter、Qi Yang

  DOI：10.1039/a604091h

  日期：——

  The efficiency of the ring enlargement of 2-substituted N-acylaziridines to dihydrooxazoles followed by nickel peroxide oxidation to give 2,4-disubstituted oxazoles as a synthetic route is examined. Sodium iodide-promoted ring enlargements work well for N-acylaziridines bearing electron-donating 2-substituents. For N-acylaziridines bearing electron-withdrawing 2-substituents, the best results are obtained using acid-promoted rearrangement.

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。