aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester | 5950-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: aziridine-2-isopropyl carboxylate；isopropyl aziridine-2-carboxylate；propan-2-yl aziridine-2-carboxylate
• CAS: 5950-39-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12913261
• 分子量: 129.159
• InChiKey: MQHYSRLAEFWPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (+/-)-isopropyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 pig pancreatic lipase 、 正丁醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以50%的产率得到aziridine-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化醇解制备旋光氮丙啶羧酸酯

  摘要：

  氮丙啶通过脂肪酶使羧酸酯化取决于N-取代基。N-烷基和N-芳基化合物已通过猪胰腺（PPL）或圆柱形念珠菌脂肪酶（CCL）催化的酶解作用以中等至良好的对映体纯度拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78498-x

文献信息

• Acyl migration from N to C in aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Boriss Strumfs、Jekaterina Hermane、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.052

  日期：2014.1

  Acyl group migration from N to C in aziridine-2-carboxylates takes place in deprotonation reactions and, as a result, aziridine-2,2-dicarboxylates are formed. Mechanistic studies proved that the observed migration is an intramolecular reaction.

  在去质子化反应中，在氮丙啶-2-羧酸酯中发生了从N到C的酰基迁移，结果形成了氮丙啶-2,2-二羧酸酯。机理研究证明，观察到的迁移是分子内反应。
• Acid-Catalyzed Ring Opening of 2-Substituted Aziridines with Alcohols
  作者：Jacques Bodenan、Josette Chanet-Ray、Roger Vessiere

  DOI：10.1055/s-1992-26094

  日期：——

  Study of nucleophilic ring opening of various functionalized aziridines (2-alkoxycarbonyl, 2-hydroxymethyl, 2-cyano- and 2-aminomethyl) by alcohols in presence of diethyl ether-boron trifluoride complex.

  研究在二乙醚-三氟化硼络合物存在下，醇对各种官能化氮铱（2-烷氧基羰基、2-羟甲基、2-氰基和 2-氨基甲基）的亲核开环作用。
• Synthesis of [4-11C]amino acids via ring-opening of aziridine-2-carboxylates
  作者：N. M. Gillings、A. D. Gee

  DOI：10.1002/jlcr.517

  日期：2001.11

  Ring-opening of N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate with no-carrier-added (n.c.a.) [11C]cyanide is reported. Following purification by HPLC, the protected D,L-[4-11C]β-cyanoalanine was subsequently hydrolysed, to yield D,L-[4-11C]asparagine or D,L-[4-11C]aspartic acid, or reduced followed by hydrolysis to give D,L-2,4-diamino[4-11C]butyric acid. Typical syntheses starting with 10 GBq hydrogen [11C]cyanide yielded 1–1.4 GBq of [4-11C]amino acid within 30 min, giving the labelled amino acids in 30–40% decay corrected radiochemical yield (counted from [11C]cyanide) with radiochemical purities of 95%, 98% and 60%, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  据报道，N-(叔丁氧基羰基)氮丙啶-2-异丙基羧酸酯与未添加载体的(n.c.a.)[11C]氰化物进行开环。通过 HPLC 纯化后，受保护的 D,L-[4-11C]β-氰基丙氨酸随后被水解，产生 D,L-[4-11C]天冬酰胺或 D,L-[4-11C]天冬氨酸，或还原然后水解得到D,L-2,4-二氨基[4-11C]丁酸。典型的合成从 10 GBq 氢 [11C] 氰化物开始，在 30 分钟内产生 1–1.4 GBq 的 [4-11C] 氨基酸，以 30–40% 衰减校正的放射化学产率给出标记的氨基酸（从 [11C] 氰化物计算）放射化学纯度分别为95%、98%和60%。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司
• Production of DL-serine
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04304933A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Production of DL-serine by heating a strong acid type cation exchange resin having aziridine-2-carboxylic acid absorbed thereto. Specifically, an industrial process for producing DL-serine is provided which comprises treating an alpha-halogeno-beta-aminopropionitrile or its mineral acid salt in water or a water-containing organic solvent with an alkali or alkaline earth metal hydroxide to form an alkali or alkaline earth metal aziridine-2-carboxylate, treating the reaction mixture with a strong acid type cation exchange resin to cause adsorption of aziridine-2-carboxylic acid, and thereafter heating the cation-exchange resin.

  通过加热吸附有环氧丙氨酸的强酸型阳离子交换树脂来生产DL-丝氨酸。具体而言，提供了一种工业生产DL-丝氨酸的过程，包括将α-卤代-β-氨基丙腈或其矿物酸盐在水或含水有机溶剂中与碱金属或碱土金属氢氧化物反应，形成碱金属或碱土金属环氧丙氨酸盐，将反应混合物与强酸型阳离子交换树脂处理，使环氧丙氨酸被吸附，然后加热阳离子交换树脂。
• Process for the production of DL-serines
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0030474A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Production of DL-serine by heating a strong acid type cation exchange resin having aziridine-2-carboxylic acid adsorbed thereto. Specifically, an industrial process for producing DL-serine is provided which comprises treating an a-halogeno-o-aminopropionitrile or its mineral acid salt in water or a water-containing organic solvent with an alkali or alkaline earth metal hydroxide to form an alkali or alkaline earth metal aziridine-2-carboxylate, treating the reaction mixture with a strong acid type cation exchange resin to cause adsorption of aziridine-2-carboxylic acid, and thereafter heating the cation-exchange resin.

  通过加热吸附有氮丙啶-2-羧酸的强酸型阳离子交换树脂生产 DL-丝氨酸。具体来说，本发明提供了一种生产 DL-丝氨酸的工业工艺，该工艺包括在水或含水有机溶剂中用碱金属或碱土金属氢氧化物处理 a-卤代-氨基丙腈或其矿物酸盐，生成碱金属或碱土金属氮丙啶-2-羧酸盐，用强酸型阳离子交换树脂处理反应混合物以吸附氮丙啶-2-羧酸，然后加热阳离子交换树脂。