5-(p-iodophenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione | 923275-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(p-iodophenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
• 英文别名: 5-(4-iodophenyl)-(1,3)dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione；5-(4-Iodophenyl)-2H,5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione；5-(4-iodophenyl)-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
• CAS: 923275-89-2
• 化学式: C₁₁H₆INS₃
• 分子量: 375.278
• InChiKey: HYRPQYSAGNLGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C (decomp)
• 沸点：
  492.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-iodophenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione 在 三苯基膦 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-[4-[2-[5-[2-[2-[2,6-Di(propan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]ethynyl]phenyl]-2-[4-[2-[2-[4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  功能刚性双稳态 [2] 轮烷

  摘要：

  已合成并表征了简并萘 (NP) 穿梭和非简并单吡咯并四硫富瓦烯 (MPTTF)/NP 氧化还原可控开关形状的两站 [2] 轮烷。它们的哑铃形组分由沿其长度中断的聚醚链组成，由 (i) 两个富电子站 - 两个 NP 部分或一个 MPTTF 单元和一个 NP 部分 - 与 (ii) 刚性芳乙炔基或丁二炔基间隔物位于两个站，并由（iii）在哑铃的每一端灵活系绳的疏水塞终止。研究这种修饰是为了简化之前在相关双稳态 [2] 轮烷中观察到的分子结构和转换功能，在它们的站之间具有柔性间隔物并结合环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环。非简并 MPTTF-NP 开关被分离为接近无异构体的双稳态 [2] 轮烷。MPTTF 的使用消除了表征四硫富瓦烯 (TTF) 母体核心结构的顺/反异构化。此外，仅观察到一种平移异构体（> 95 < 5），令人惊讶的是在很宽的温度范围内（198-323 K），这意味着 CBPQT4+

  DOI：

  10.1021/ja0663529
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻唑-2-硫酮,4,5-二(溴甲基)- 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(p-iodophenyl)-5H-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  功能刚性双稳态 [2] 轮烷

  摘要：

  已合成并表征了简并萘 (NP) 穿梭和非简并单吡咯并四硫富瓦烯 (MPTTF)/NP 氧化还原可控开关形状的两站 [2] 轮烷。它们的哑铃形组分由沿其长度中断的聚醚链组成，由 (i) 两个富电子站 - 两个 NP 部分或一个 MPTTF 单元和一个 NP 部分 - 与 (ii) 刚性芳乙炔基或丁二炔基间隔物位于两个站，并由（iii）在哑铃的每一端灵活系绳的疏水塞终止。研究这种修饰是为了简化之前在相关双稳态 [2] 轮烷中观察到的分子结构和转换功能，在它们的站之间具有柔性间隔物并结合环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环。非简并 MPTTF-NP 开关被分离为接近无异构体的双稳态 [2] 轮烷。MPTTF 的使用消除了表征四硫富瓦烯 (TTF) 母体核心结构的顺/反异构化。此外，仅观察到一种平移异构体（> 95 < 5），令人惊讶的是在很宽的温度范围内（198-323 K），这意味着 CBPQT4+

  DOI：

  10.1021/ja0663529

文献信息

• <i>N</i>-Aryl Pyrrolo-tetrathiafulvalene Based Ligands: Synthesis and Metal Coordination
  作者：Jean-Yves Balandier、Marcos Chas、Paul I. Dron、Sébastien Goeb、David Canevet、Ahmed Belyasmine、Magali Allain、Marc Sallé

  DOI：10.1021/jo902529e

  日期：2010.3.5

  A straight forward general synthetic access to N-aryl-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione derivatives 6 from acetylenedicarbaldehyde monoacetal is depicted. In addition to their potentiality as precursors to dithioalkyl-pyrrole derivatives, thiones 6 are key building blocks to N-aryl monopyrrolotetrathiafulvalene (MPTTF) derivatives 10. X-ray structures of four of these thiones intermediates, reminiscent of the corresponding MPTTF derivatives, are provided. When the aryl group is it binding pyridyl unit, the MPTTF derivative 10a can coordinate M(II) salts (M = Pt, Pd). The first examples of metal-directed orthogonal MPTTF-based dimers 11-14, obtained through coordination of 10a to cis-blocked square planar Pt or Pd complexes are described. Studies on the parameters influencing the dimer construction are presented, as well its first recognition properties of the resulting electron-rich clip for C-60.
• Functionally Rigid Bistable [2]Rotaxanes
  作者：Sune Nygaard、Ken C.-F. Leung、Ivan Aprahamian、Taichi Ikeda、Sourav Saha、Bo W. Laursen、Soo-Young Kim、Stinne W. Hansen、Paul C. Stein、Amar H. Flood、J. Fraser Stoddart、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1021/ja0663529

  日期：2007.1.1

  hydrophobic stoppers at each end of the dumbbells. This modification was investigated as a means to simplify both molecular structure and switching function previously observed in related bistable [2]rotaxanes with flexible spacers between their stations and incorporating a cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring. The nondegenerate MPTTF-NP switch was isolated as near isomer-free bistable [2]rotaxane

  已合成并表征了简并萘 (NP) 穿梭和非简并单吡咯并四硫富瓦烯 (MPTTF)/NP 氧化还原可控开关形状的两站 [2] 轮烷。它们的哑铃形组分由沿其长度中断的聚醚链组成，由 (i) 两个富电子站 - 两个 NP 部分或一个 MPTTF 单元和一个 NP 部分 - 与 (ii) 刚性芳乙炔基或丁二炔基间隔物位于两个站，并由（iii）在哑铃的每一端灵活系绳的疏水塞终止。研究这种修饰是为了简化之前在相关双稳态 [2] 轮烷中观察到的分子结构和转换功能，在它们的站之间具有柔性间隔物并结合环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环。非简并 MPTTF-NP 开关被分离为接近无异构体的双稳态 [2] 轮烷。MPTTF 的使用消除了表征四硫富瓦烯 (TTF) 母体核心结构的顺/反异构化。此外，仅观察到一种平移异构体（> 95 < 5），令人惊讶的是在很宽的温度范围内（198-323 K），这意味着 CBPQT4+