(E)-4-(4-thiostyryl)-N,N-diethylbenzenamine | 1273324-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-thiostyryl)-N,N-diethylbenzenamine
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-(diethylamino)phenyl]ethenyl]benzenethiol
• CAS: 1273324-91-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NS
• 分子量: 283.437
• InChiKey: GMGMWWJOPNHCPR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-二乙基氨基苯基)甲醇 在 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-4-(4-thiostyryl)-N,N-diethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Three Asymmetrical Conjugated D-π-D' Sulfur-Containing Chromophores with a Focus on Two-Photon Absorption

  摘要：

  三种新型不对称 D-π-D′ 型含硫发色团：(E)-4-(4-(苄硫基)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S1)、合成并鉴定了(E)-4-(4-(叔丁基硫代)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S2)和(E)-4-(4-(硫代)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S3)。在这三种不同的发色团中引入了两种取代基和氢，以研究电子分布对硫原子的影响。同时，成功地实现了π-共轭 4-（硫代）苯乙烯衍生物的简单合成策略。实验和理论研究了 S1、S2 和 S3 的线性和非线性光学性质。光学性质表明，它们都具有明显的不对称偶极分子特征。测得 S1-3 的最大双光子截面分别为 79、57 和 19 GM（Goeppert-Mayer）。这表明，S1-3 分子中硫原子上的不同取代基导致了不同的电子结构，从而影响了其光学性质。在这些结构中，（S1 中的）芳香苄基取代基更有利于优化所设计分子框架中的双光子活性。

  DOI：

  10.1071/ch10229

文献信息

• Three Asymmetrical Conjugated D-π-D' Sulfur-Containing Chromophores with a Focus on Two-Photon Absorption
  作者：Zhang-Jun Hu、Rui-Long Zhang、Ping-Ping Sun、Lin Li、Jie-Ying Wu、Jia-Xiang Yang、Yu-Peng Tian、Chuan-Kui Wang

  DOI：10.1071/ch10229

  日期：——

  Three novel asymmetrical D-π-D′ type sulfur-containing chromophores, (E)-4-(4-(benzylthio)styryl)-N,N-diethylbenzenamine (S1), (E)-4-(4-(tert-butylthio)styryl)-N,N-diethylbenzenamine (S2) and (E)-4-(4-(thio)styryl)-N,N-diethylbenzenamine (S3), were synthesized and characterized. Two kinds of substituents and hydrogen were introduced into the three different chromophores to investigate the influence of electron distribution on the sulfur atom. Meanwhile, a simple synthetic strategy of π-conjugated 4-(thio)styrene derivatives was performanced successfully. Linear and non-linear optical properties of S1, S2 and S3 were investigated both experimentally and theoretically. The optical properties indicate that they all have obvious characteristics of asymmetrical dipole molecules. The measured maximum two-photon cross-sections of S1–3 are 79, 57 and 19 GM (Goeppert-Mayer), respectively. It shows that the different substituents on the sulfur atom in molecules S1–3 lead to different electronic structures, which affect the optical properties. In these structures, the aromatic benzyl substituent (in S1) is superior for optimizing two-photon activity in the designed molecular framework.

  三种新型不对称 D-π-D′ 型含硫发色团：(E)-4-(4-(苄硫基)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S1)、合成并鉴定了(E)-4-(4-(叔丁基硫代)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S2)和(E)-4-(4-(硫代)苯乙烯基)-N,N-二乙基苯胺(S3)。在这三种不同的发色团中引入了两种取代基和氢，以研究电子分布对硫原子的影响。同时，成功地实现了π-共轭 4-（硫代）苯乙烯衍生物的简单合成策略。实验和理论研究了 S1、S2 和 S3 的线性和非线性光学性质。光学性质表明，它们都具有明显的不对称偶极分子特征。测得 S1-3 的最大双光子截面分别为 79、57 和 19 GM（Goeppert-Mayer）。这表明，S1-3 分子中硫原子上的不同取代基导致了不同的电子结构，从而影响了其光学性质。在这些结构中，（S1 中的）芳香苄基取代基更有利于优化所设计分子框架中的双光子活性。