ethyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate | 42779-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate
• 英文别名: 5,5-diethoxy-pent-2t-enoic acid ethyl ester
• CAS: 42779-18-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ZNNZOYQPMWZUGF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,4-Anhydro-2-deoxy-D-threo-pentose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs

  摘要：

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80489-9
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropionaldehyde diethyl acetal 在 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl (E)-5,5-diethoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs

  摘要：

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80489-9

文献信息

• The development of β-selective glycosylation reactions with benzyl substituted 2-deoxy-1,4-dithio-D-<i>erythro</i>-pentofuranosides: enabling practical multi-gram syntheses of 4'-Thio-2'-deoxycytidine (T-dCyd) and 5-aza-4’-thio-2’-deoxycytidine (aza-T-dCyd) to support clinical development
  作者：Donn G. Wishka、Omar D. Lopez、Vladimir F. Rudchenko、Guangfei Huang、Robert Bahde、Vineet Kumar、Sergiy M. Denysenko、Lianhao Zhang、Mianji Zhang、Beverly A. Teicher、Joel Morris

  DOI：10.1080/15257770.2020.1832694

  日期：2021.1.2

  perform direct β-selective glycosylation reactions with 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides has long been a significant stumbling block for the multi-gram synthesis of 4’-thio-2’-deoxy nucleosides. In addition, previously reported methods for the preparation of appropriately substituted 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides have proven problematic for large scale synthesis. To address

  摘要 长期以来，缺乏与 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 进行直接 β-选择性糖基化反应的有效方法一直是多克合成 4'-thio-2 的重要障碍。 '-脱氧核苷。此外，先前报道的制备适当取代的 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 的方法已证明对大规模合成存在问题。为了解决这些问题，我们在本文中描述了对先前报道的方法的修改和优化，以方便地大规模合成苄基取代的 2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤型-戊呋喃糖苷。此外，我们描述了苄基取代的 2-deoxy-1 的 β-选择性糖基化反应的反应条件的发展，4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 与 N4-benzoylcytosine 和 5-aza-cytosine，使临床候选物 4'-thio-2'-deoxycytidine
• Applications of consecutive radical addition–elimination reactions in synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Kelly

  DOI：10.1039/c39850000682

  日期：——

  Alkyl radicals add to the tri-n-butylstannyl substituted terminus of several alkenes; elimination of the stannyl radical results in a preparatively useful, carbon–carbon bond forming reaction, under mild and neutral conditions.

  烷基基团加到几个烯烃的三正丁基锡烷基取代的末端上。在温和和中性条件下，消除苯乙烯基自由基可导致制备上有用的碳-碳键形成反应。
• Makin,S.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1665 - 1668
  作者：Makin,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAKIN S. M.; RAJFELD YU. E.; LIMANOVA O. V.; SHAVRYGINA O. A.; KOSHELEVA +, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 9, 1848-1852
  作者：MAKIN S. M.、 RAJFELD YU. E.、 LIMANOVA O. V.、 SHAVRYGINA O. A.、 KOSHELEVA +

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;KELLY, D. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 682-684
  作者：BALDWIN, J. E.、KELLY, D. R.

  DOI：——

  日期：——