3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 705963-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4-Bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-4carboxylic acid；3-[5-chloro-2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 705963-59-3
• 化学式: C₃₀H₃₃ClN₂O₅Si
• 分子量: 565.141
• InChiKey: UUHHKYFANUPMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 4-氨基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氯化硼 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-(5-chloro-2,4-dihydroxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid(4-acetyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DERIVES AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE 3-(2-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLE-4 UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  式（IA）或（IB）的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物是HSP90的抑制剂，并且在癌症的治疗中很有用：式（IA），式（IB）其中Ar是通过环碳连接的芳基或杂环芳基基团，并且在2-位置的碳上被一个羟基取代，否则未取代或可选择性地取代；R1是氢或可选择性取代的C1-C6烷基；R2是氢、可选择性取代的环烷基、环烯烃基、C1-C6烷基、C1-C6烯基或C1-C6炔基；或者是一个羧基、羧酰胺基或羧酯基团；而R3是一个羧酰胺基团。

  公开号：

  WO2004050087A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-4-bromo-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole 、 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-4-bromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole 、 二氧化碳 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 3-(2,4-bis-benzyloxy-5-chloro-phenyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DERIVES AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE 3-(2-HYDROXY-PHENYL)-1H-PYRAZOLE-4 UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  式（IA）或（IB）的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂化合物是HSP90的抑制剂，并且在癌症的治疗中很有用：式（IA），式（IB）其中Ar是通过环碳连接的芳基或杂环芳基基团，并且在2-位置的碳上被一个羟基取代，否则未取代或可选择性地取代；R1是氢或可选择性取代的C1-C6烷基；R2是氢、可选择性取代的环烷基、环烯烃基、C1-C6烷基、C1-C6烯基或C1-C6炔基；或者是一个羧基、羧酰胺基或羧酯基团；而R3是一个羧酰胺基团。

  公开号：

  WO2004050087A1

文献信息

• 3-(2-Hydroxy-phenyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid amide derivatives as hsp90 inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：Beswick Christine Mandy

  公开号：US20070112192A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds of formula (IA) or (IB) or salts, N-oxides. hydrates or solvates thereof are Inhibitors of HSP90, and useful in the treatment of, for example, cancer: formula (IA), formula (IB) wherein Ar is an aryl or heteroaryl radical which is linked via a ring carbon, and which is substituted by a hydroxy group on a carbon in the 2-position, and which is otherwise either unsubstituted or optionally substituted; R 1 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; R 2 is hydrogen, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, or C 1 -C 6 alkynyl; or a carboxyl, carboxamide or carboxyl ester group; and R 3 is a carboxamide group.

  式（IA）或（IB）的化合物或其盐，N-氧化物，水合物或溶剂合物是HSP90的抑制剂，并且在癌症治疗中有用：式（IA），式（IB），其中Ar是通过环碳原子连接的芳基或杂环芳基基团，并且在2位碳上被氢氧基取代，在其他方面要么未取代，要么可选地取代; R1是氢或可选地取代的C1-C6烷基; R2是氢，可选地取代的环烷基，环烯基，C1-C6烷基，C1-C6烯基或C1-C6炔基; 或羧基，羧酰胺或羧酸酯基;和R3是羧酰胺基团。
• 3-(2-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide derivatives as HSP90 inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：Vernalis (Cambridge) Limited

  公开号：US07803831B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  Compounds of formula (IA) or (IB) or salts, N-oxides, hydrates or solvates thereof are Inhibitors of HSP90, and useful in the treatment of, for example, cancer: formula (IA), formula (IB) wherein Ar is an aryl or heteroaryl radical which is linked via a ring carbon, and which is substituted by a hydroxy group on a carbon in the 2-position, and which is otherwise either unsubstituted or optionally substituted; R1 is hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; R2 is hydrogen, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, C1-C6 alkyl, C1-C6alkenyl, or C1-C6 alkynyl; or a carboxyl, carboxamide or carboxyl ester group; and R3 is a carboxamide group.

  式（IA）或（IB）的化合物或其盐，N-氧化物，水合物或溶剂合物是HSP90的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：式（IA），式（IB），其中Ar是通过环碳原子连接的芳基或杂环芳基基团，并且在2位碳上取代了一个羟基，否则未取代或可选取代；R1是氢或可选取代的C1-C6烷基；R2是氢，可选取代的环烷基，环烯基，C1-C6烷基，C1-C6烯基或C1-C6炔基；或者是一个羧基，羧酰胺或羧酸酯基团；R3是一个羧酰胺基团。