2-溴丁酸叔丁酯 | 102152-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴丁酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-bromobutyrate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-bromobutanoate
• CAS: 102152-36-3
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: RIUJWUWLGXBICR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丁酸叔丁酯 在 sodium hypophosphite 、 W-2 Ra Ni 、 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 2-乙基-3-甲酰基-4-(1-甲基-5-咪唑基)-(E)-3-丁烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of (+)-pilocarpine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a015
• 作为产物：
  描述：

  S-2-溴丁酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2-溴丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of (+)-pilocarpine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a015

文献信息

• Access to Diverse Organoborons by α-Deprotonation and Functionalization of Benzylboronates
  作者：Hao Jin、Jinhui Han、Xirong Liu、Chao Feng、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01465

  日期：2023.6.9

  here is a simple and efficient method to prepare organoboron compounds through α-deprotonation and functionalization of benzylboronates. In addition to alkyl halides, chlorosilane, deuterium oxide, and trifluoromethyl alkene could also serve as electrophiles in this approach. Notably, the boryl group enables high diastereoselectivities when unsymmetrical secondary α-bromoesters are used. This methodology

  本文介绍的是一种通过硼酸苄酯的 α-去质子化和功能化制备有机硼化合物的简单有效的方法。除了卤代烷，氯硅烷、氧化氘和三氟甲基烯烃也可以作为该方法中的亲电子试剂。值得注意的是，当使用不对称仲 α-溴代酯时，硼基能够实现高非对映选择性。该方法具有广泛的底物范围和高原子效率，并为合成苄基硼酸酯提供了一种替代的 C-C 键断开。
• Chirospecific synthesis of (+)-pilocarpine
  作者：Reinaldo S. Compagnone、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00360a015

  日期：1986.5