2-(4-acetylphenyl)-4,5,6,7-tetrachloroisoindoline-1,3-dione | 5136-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)-4,5,6,7-tetrachloroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenyl)-4,5,6,7-tetrachloroisoindole-1,3-dione
• CAS: 5136-50-5
• 化学式: C₁₆H₇Cl₄NO₃
• 分子量: 403.048
• InChiKey: FRHPXIALKDEDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)-4,5,6,7-tetrachloroisoindoline-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到4,5,6,7-tetrachloro-2-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型基于异吲哚啉-1,3-二酮的肟和苯磺酰胺作为肿瘤相关碳酸酐酶IX的选择性抑制剂的合成

  摘要：

  公开了基于异吲哚啉-1,3-二酮的肟和苯磺酰胺的文库的合成，表征和生物学评估。设计一套羟基亚氨基乙基芳族衍生物10-18来评估在碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制领域研究较少的官能团作为锌结合剂的潜力。类似的邻苯二甲酰亚胺通过derivatives间隔基与衍生物20–28的第二亚组连接到苯磺酰胺支架上进一步研究“尾巴法”作为提供CA选择性抑制谱的工具的应用。测定了化合物对人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1），胞质CA I和II以及膜结合CA IV和与肿瘤相关的CA IX的生理相关同工型的抑制作用。肟和磺酰胺类的新型锌结合剂对目标hCA IX的抑制作用均较无处不在的hCA I和II高，具有不同的抑制范围和比例区别两个子集。由于CA IX是目前最强的抗肿瘤/抗转移药物靶标，因此这些系列的化合物可能对开发新的，常规的和非常规的抗癌药物感兴趣，这些药物靶向缺氧诱导的CA同工型，例如具有与CAs相关的最少泛滥的CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.027
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(4-acetylphenyl)-4,5,6,7-tetrachloroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型基于异吲哚啉-1,3-二酮的肟和苯磺酰胺作为肿瘤相关碳酸酐酶IX的选择性抑制剂的合成

  摘要：

  公开了基于异吲哚啉-1,3-二酮的肟和苯磺酰胺的文库的合成，表征和生物学评估。设计一套羟基亚氨基乙基芳族衍生物10-18来评估在碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制领域研究较少的官能团作为锌结合剂的潜力。类似的邻苯二甲酰亚胺通过derivatives间隔基与衍生物20–28的第二亚组连接到苯磺酰胺支架上进一步研究“尾巴法”作为提供CA选择性抑制谱的工具的应用。测定了化合物对人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1），胞质CA I和II以及膜结合CA IV和与肿瘤相关的CA IX的生理相关同工型的抑制作用。肟和磺酰胺类的新型锌结合剂对目标hCA IX的抑制作用均较无处不在的hCA I和II高，具有不同的抑制范围和比例区别两个子集。由于CA IX是目前最强的抗肿瘤/抗转移药物靶标，因此这些系列的化合物可能对开发新的，常规的和非常规的抗癌药物感兴趣，这些药物靶向缺氧诱导的CA同工型，例如具有与CAs相关的最少泛滥的CA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.027

文献信息

• Synthesis of novel isoindoline-1,3-dione-based oximes and benzenesulfonamide hydrazones as selective inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase IX
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Mohamed A. Abu El-Enin、Abdulrahman A. Almehizia、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.027

  日期：2018.10

  The synthesis, characterization and biological evaluation of a library of isoindoline-1,3-dione-based oximes and benzenesulfonamide hydrazones is disclosed. The set of hydroxyiminoethyl aromatic derivatives 10–18 was designed to assess the potentiality as zinc-binder for a feebly studied functional group in the field of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibition. Analogue phenylphthalimmides were

  公开了基于异吲哚啉-1,3-二酮的肟和苯磺酰胺的文库的合成，表征和生物学评估。设计一套羟基亚氨基乙基芳族衍生物10-18来评估在碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制领域研究较少的官能团作为锌结合剂的潜力。类似的邻苯二甲酰亚胺通过derivatives间隔基与衍生物20–28的第二亚组连接到苯磺酰胺支架上进一步研究“尾巴法”作为提供CA选择性抑制谱的工具的应用。测定了化合物对人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1），胞质CA I和II以及膜结合CA IV和与肿瘤相关的CA IX的生理相关同工型的抑制作用。肟和磺酰胺类的新型锌结合剂对目标hCA IX的抑制作用均较无处不在的hCA I和II高，具有不同的抑制范围和比例区别两个子集。由于CA IX是目前最强的抗肿瘤/抗转移药物靶标，因此这些系列的化合物可能对开发新的，常规的和非常规的抗癌药物感兴趣，这些药物靶向缺氧诱导的CA同工型，例如具有与CAs相关的最少泛滥的CA
• Synthesis, anti-inflammatory, cytotoxic, and COX-1/2 inhibitory activities of cyclic imides bearing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine scaffolds: a molecular docking study
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Nawaf A. AlSaif、Mohammed M. Alanazi、Manal A. El-Gendy、Ahmad J. Obaidullah、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman A. Almehizia、Ibrahim A. Al-Suwaidan

  DOI：10.1080/14756366.2020.1722120

  日期：2020.1.1

  Cyclic imides containing 3-benzenesulfonamide, oxime, and β-phenylalanine derivatives were synthesised and evaluated to elucidate their in vivo anti-inflammatory and ulcerogenic activity and in vitro cytotoxic effects. Most active anti-inflammatory agents were subjected to in vitro COX-1/2 inhibition assay. 3-Benzenesulfonamides (2-4, and 9), oximes (11-13), and β-phenylalanine derivative (18) showed

  合成并评估了含有 3-苯磺酰胺、肟和 β-苯丙氨酸衍生物的环状酰亚胺，以阐明其体内抗炎和溃疡形成活性以及体外细胞毒性作用。大多数活性抗炎剂均进行了体外 COX-1/2 抑制测定。 3-苯磺酰胺（2-4 和 9）、肟（11-13）和 β-苯丙氨酸衍生物（18）显示出潜在的抗炎活性，相对于塞来昔布和双氯芬酸（85.6 和 83.4%），水肿抑制率为 71.2-82.9% ， 分别）。大多数活性环状酰亚胺 4、9、12、13 和 18 相对于塞来昔布 (34.1 mg kg-1) 的 ED50 为 35.4-45.3 mg kg-1。对于细胞毒性评估，与标准药物伊马替尼 (PCE = 20/59) 相比，所选衍生物 2-6 和 8 在 10 μM 时表现出弱的阳性细胞毒性作用 (PCE = 2/59-5/59)。带有 3-苯磺酰胺（2-5 和 9）、苯乙酮肟（11-14、18 和 19）的环状酰亚胺对